Question

14．根据下面的有机物合成路线回答下列问题：

（1）写出A、B、C的结构简式：A：，B：，C：．
（2）各步反应类型：①加成反应，②消去反应，③加成反应；④消去反应，⑤加成反应．
（3）A→B的反应试剂及条件氢氧化钠醇溶液、加热．

Answer 1

分析 对比氯苯与1，2-二氯环己烷的结构，可知氯苯与氢气发生加成反应生成A为，A再氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成B为，B与氯气发生加成反应生成1，2-二氯环己烷，对比1，2-二氯环己烷与1，2，3，4-四氯环己烷的结构可知，1，2-二氯环己烷发生消去反应生成C为，C与氯气在发生加成反应生成1，2，3，4-四氯环己烷，据此解答．

解答 解：对比氯苯与1，2-二氯环己烷的结构，可知氯苯与氢气发生加成反应生成A为，A再氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成B为，B与氯气发生加成反应生成1，2-二氯环己烷，对比1，2-二氯环己烷与1，2，3，4-四氯环己烷的结构可知，1，2-二氯环己烷发生消去反应生成C为，C与氯气在发生加成反应生成1，2，3，4-四氯环己烷．
（1）由上述分析可知，A为，B为，C为，故答案为：；；；
（2）由上述分析可知，反应①为加成反应，反应②为消去反应，反应③为加成反应，反应④为消去反应，反应⑤为加成反应，
故答案为：加成反应；消去反应；加成反应；消去反应；加成反应；
（3）A→B发生卤代烃的消去反应，反应试剂及条件：氢氧化钠醇溶液、加热，故答案为：氢氧化钠醇溶液、加热．

点评 本题考查有机物推断，对比分析转化关系中有机物的结构解答，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度不大．