Question

（2011?自贡模拟）双安妥明是一种降血脂药物，主要用于降低血液中胆固醇浓度，安全，副作用小，其结构简式为：
已知：
I．
II．RCH=CH₂

HBr，过氧化物

RCH₂CH₂Br，双安妥明的合成路线如下：

已知：C的摩尔质量是同温同压下氢气质量的28倍；I能发生银镜反应且1mol I能与2molH₂S生加成反应；K的结构具有对称性．试回答下列问题：
（1）双安妥明的分子式为：

C₂₃H₂₈O₆

．
（2）E的结构简式为：

（3）反应②的条件是

NaOH水溶液/加热

（4）J与新制氢氧化铜发生反应的化学方程式为：

（5）反应④的化学方程式为：

（6）符合下列3个条件的H的同分异构体有

6

种，①能与FeCl₃溶液显色；②苯环上只有2个取代基：③1mol该物质最多可消耗3mol NaOH，其中氢原子共有五种不同环境的是（写结构筒式）

．

Answer 1

分析：C的摩尔质量是同温同压下氢气质量的28倍，则C的摩尔质量为56g/mol，能与HBr发生加成反应，则C为2-甲基丙烯，D为，反应②为水解反应，则E为，E→F发生氧化反应，F为，由信息Ⅰ可知，F→G发生取代反应，所以G为，A为苯酚，B为苯酚钠，由信息Ⅰ可知，苯酚钠与G反应生成H，H为，I能发生银镜反应且1mol I能与2molH₂S生加成反应，则I为CH₂=CHCHO，I与水发生加成生成J为，J发生加成反应生成K，K为丙二醇，H与K发生酯化反应生成双安妥明，以此来解答．

解答：解：C的摩尔质量是同温同压下氢气质量的28倍，则C的摩尔质量为56g/mol，能与HBr发生加成反应，则C为2-甲基丙烯，D为，反应②为水解反应，则E为，E→F发生氧化反应，F为，由信息Ⅰ可知，F→G发生取代反应，所以G为，A为苯酚，B为苯酚钠，由信息Ⅰ可知，苯酚钠与G反应生成H，H为，I能发生银镜反应且1mol I能与2molH₂S生加成反应，则I为CH₂=CHCHO，I与水发生加成生成J为，J发生加成反应生成K，K为丙二醇，H与K发生酯化反应生成双安妥明，
（1）由双安妥明的结构可知，1个双安妥明分子中含有23个C、28个H、6个O原子，则分子式为C₂₃H₂₈O₆，故答案为：C₂₃H₂₈O₆；
（2）反应②为水解反应，则E为，故答案为：；
（3）反应②为卤代烃的水解反应，反应条件为NaOH水溶液/加热，故答案为：NaOH水溶液/加热；
（4）J为，与新制氢氧化铜发生反应的化学方程式为，
故答案为：；
（5）反应④为酯化反应，该反应的化学方程式为，
故答案为：；
（6）能与FeCl₃溶液显色，含有酚羟基，苯环上只有2个取代基，1mol该物质最多可消耗3molNaOH，则另一个取代基为-OOCCH（CH₃）₂或-OOCCH₂CH₂CH₃，分别存在邻、间、对三种同分异构体，则符合下列3个条件的H的同分异构体有6种，其一种为，故答案为：6；．

点评：本题考查有机物的合成，明确物质的结构及反应条件来推断物质是解答的关键，注意合成图中官能团的变化来解答，题目难度中等．