题目内容
【题目】石油裂解气用途广泛,可用于合成各种橡胶和医药中间体。利用石油裂解气合成CR橡胶和医药中间体K的线路如下:
已知:
(1)A的反式异构体的结构简式为____________________ 。
(2)用系统命名法给B命名,其名称是__________________。
(3)依次写出①、②的反应类型、____________ 、____________。
(4)C、D、E均为链状结构,且均能与新制氢氧化铜悬浊液共热生成砖红色沉淀,则C中含有的官能团名称是________________________。 写出反应D→E的化学方程式_______________________________________________________。
(5)K的结构简式为_____________________________。
(6)写出F与乙二醇发生聚合反应的化学方程式___________________________________。
(7)写出同时满足下列条件的医药中间体K的所有同分异构体的结构简式_____________。
a.与E互为同系物 b.核磁共振氢谱有3种峰
(8)已知双键上的氢原子很难发生取代反应。以A为起始原料,选用必要的无机试剂合成B,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。______________________________________________________________。
【答案】 2-氯-1,3-丁二烯 加聚反应 取代反应 碳碳双键、醛基 2 CH2OHCH2CHO+O2 2OHCCH2CHO +2H2O
【解析】根据流程图,1,3-丁二烯与溴发生1,4-加成,生成A,A为1,4-二溴-2-丁烯(BrCH2CH=CHCH2Br);与氢气发生加成反应后生成1,4-二溴丁烷(BrCH2CH2CH2CH2Br);CR橡胶的单体为2-氯-1,3-丁二烯,由B发生加成反应生成CR橡胶,故B为2-氯-1,3-丁二烯;丙烯催化氧化生成C,C为CH2=CHCHO,D的相对分子质量比C大18,说明C与水加成生成D,D为HOCH2CH2CHO,催化氧化生成E(丙二醛),与银氨溶液反应生成F(丙二酸),与乙醇酯化反应生成G(CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3);根据信息,G(CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3)与BrCH2CH2CH2CH2Br反应生成,进一步反应生成K()。(1)A为1,4-二溴-2-丁烯(BrCH2CH=CHCH2Br其反式异构体的结构简式为;(2)用系统命名法给B命名,其名称是2-氯-1,3-丁二烯;(3)根据流程图和上述分析反应①为加聚反应;反应②为取代反应;(4)C为CH2=CHCHO,含有的官能团名称是碳碳双键、醛基。 反应D→E是HOCH2CH2CHO催化氧化生成丙二醛,反应的化学方程式为2 CH2OHCH2CHO+O2 2OHCCH2CHO +2H2O;(5)K的结构简式为;(6)F(丙二酸)与乙二醇发生聚合反应的化学方程式为;(7)K()的同分异构体满足a.与E互为同系物,则含有醛基b.核磁共振氢谱有3种峰则高度对称,符合条件的同分异构体有;(8)1,4-二溴-2-丁烯(BrCH2CH=CHCH2Br)在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成HOCH2CH=CHCH2OH,HOCH2CH=CHCH2OH与氯化氢发生加成反应生成HOCH2CH2CHClCH2OH,HOCH2CH2