题目内容
11.合成水杨酸某酯E的路线如图:已知:2RCH2CHO$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$;
A分子中有3个亚甲基(-CH2-)
(1)C中含有官能团的结构简式为、-CHO;③的反应类型为加成反应(或还原反应).
(2)确定A中含有B的试剂为Ag(NH3)2OH或Cu(OH)2(填化学式);D的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH.
(3)A的同类物质的同分异构体M在Cu和加热条件下不能被O2氧化,则M的名称(系统命名法)为2-甲基-2-丙醇.
(4)水杨酸在一定条件下可以形成高分子化合物,写出此反应的化学方程式:.
(5)下列有关说法正确的是ac
a.B的核磁共振氢谱有4组吸收峰
b.水杨酸与足量NaHCO3反应生成
c.E的分子式为C15H22O3
d.1mol E与足量浓溴水反应,最多消耗3mol Br2
(6)水杨酸有多种同分异构体,其中含有一个苯环且能发生银镜反应和显色反应的同分异构体有9种.
分析 A的分子式为C4H10O,A分子中有3个亚甲基(-CH2-),则A的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH,A在Cu作催化剂、加热条件下被氧化生成B,据已知反应和反应条件可知,B结构简式为CH3CH2CH2CHO,1-丁醛在NaOH/H2O条件下发生加成生成C,结合题中信息可知,C结构简式为CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO,C反应生成D,E为水杨酸酯,根据图中转化关系知,D中含有醇羟基,且D相对分子质量为130,则D结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,C和氢气发生加成反应生成D,D和邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成E,E结构简式为,据此分析解答.
解答 解:A的分子式为C4H10O,A分子中有3个亚甲基(-CH2-),则A的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH,A在Cu作催化剂、加热条件下被氧化生成B,据已知反应和反应条件可知,B结构简式为CH3CH2CH2CHO,1-丁醛在NaOH/H2O条件下发生加成生成C,结合题中信息可知,C结构简式为CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO,C反应生成D,E为水杨酸酯,根据图中转化关系知,D中含有醇羟基,且D相对分子质量为130,则D结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,C和氢气发生加成反应生成D,D和邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成E,E结构简式为,
(1)通过以上分析知,C结构简式为CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO,含有碳碳双键和醛基,C和氢气发生加成反应生成D,
故答案为:、-CHO;加成反应(或还原反应);
(2)A为丁醇,B为丁醛,确定醇中含有醛可用新制氢氧化铜或银氨溶液,C结构简式为CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO,C反应生成D,E为水杨酸酯,根据图中转化关系知,D中含有醇羟基,且D相对分子质量为130,则D结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,
故答案为:Ag(NH3)2OH或Cu(OH)2;CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH;
(3)A为正丁醇,其同类物质的同分异构体M在Cu和加热条件下不能被O2氧化,说明连羟基的C原子上没有H原子,应为2-甲基-2-丙醇,故答案为:2-甲基-2-丙醇;(4)水杨酸中含有羧基和羟基,能够通过酯化反应发生缩聚生成高分子化合物,化学方程式为,
故答案为:;
(5)a.B为正丁醛,有4种氢原子,所以B的核磁共振氢谱有4组吸收峰,故a正确;
b.水杨酸与足量NaHCO3反应生成 ,酚羟基不能够与碳酸氢钠反应,故b错误;
c.E结构简式为,E的分子式为C15H22O3,故c正确;
d.E结构简式为,酚羟基的邻对位能够与Br发生取代反应,所以1mol E与足量浓溴水反应,最多消耗2mol Br2,故d错误;故答案为:ac;
(6)水杨酸除苯环外还有1个C原子核3个O原子,其同分异构体含有一个苯环且能发生银镜反应和显色反应,说明含有醛基和酚羟基,可以是苯甲醛和2个酚羟基,这样的结构有6种,可以是酚羟基与甲酸形成的酯基和1个酚羟基,邻间对有3种,所以其同分异构体有9种,故答案为:9.
点评 本题考查有机物的推断,正确推断出A物质是解本题关键,结合题给信息进行分析解答,难度中等,注意同分异构体的判断,为易错点.
A. | 该物质一定是钠的化合物 | B. | 该物质一定是金属钠 | ||
C. | 该物质一定含钠元素 | D. | 该物质可能含钾元素 |
A. | 滴加石蕊试液显红色的溶液:Fe2+、NH4+、Cl-、N03- | |
B. | pH为11的溶液:S2-、SO32-、SO42-、Na+ | |
C. | 水电离出来的c (H+)=10-13 mol/L的溶液:K+、HCO3一、Br一、Ba2+ | |
D. | 无色溶液:K+、CO32-、N03-、Ca2+ |
A. | 在Na2S溶液中滴入酚酞试液,呈红色 | |
B. | 升高温度能使FeCl3溶液中的H+浓度增大 | |
C. | 一切钾盐、钠盐、硝酸盐都不发生水解 | |
D. | 醋酸盐溶于水能发生水解 |
A. | ①② | B. | ①②③ | C. | ①②③④ | D. | ①②③④⑤ |