题目内容
【题目】麻黄素M是拟交感神经药。合成M的一种路线如图所示：
已知：Ⅰ．芳香烃A的相对分子质量为92
Ⅱ．R—CH2OH
RCHO
III．R1-CHO+
IV．
V．
请回答下列问题：
（1）D的名称是_______；G中含氧官能团的名称是_______。
（2）反应②的反应类型为_______；A的结构简式为_______。
（3）写出反应⑦的化学方程式：______________________________。
（4）X分子中最多有_______个碳原子共平面。
（5）在H的同分异构体中，同时能发生水解反应和银镜反应的芳香族化合物中，核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6的有机物的结构简式为_________________。
（6）已知：
仿照上述流程，设计以苯、乙醛为主要原料合成某药物中间体
的路线________________。
【答案】苯甲醛 羟基 取代反应 
+CH3NH2
+H2O 10 
【解析】
芳香烃A的相对分子质量为92，92÷12=7…8，则A的分子式为C7H8，A的结构简式为
，A与氯气发生一元取代生成B，B发生水解反应生成C，C发生氧化反应生成D，可推知B为
，C为
，D为
，结合信息可知，G为
，H为
，X为
。
(1)根据上述推断可知D为，则D的名称是苯甲醛；G结构简式为
，则G中含氧官能团的名称是羟基；
(2)反应②是与NaOH的水溶液在加热时发生取代反应产生，所以该反应类型为取代反应；A是甲苯，A的结构简式为；
(3)
与CH3NH2发生信息Ⅴ的反应产生水和
，因此反应⑦的化学方程式为：+CH3NH2 +H2O；
(4)X分子结构为
，由于苯分子是平面分子，羟基连接的饱和C原子取代苯分子中H原子的位置，在苯分子的平面内；乙烯分子是平面分子，碳氮双键的N原子取代乙烯中不饱和的C原子的位置，具有乙烯的平面结构，则碳氮双键连接的两个甲基碳原子在乙烯分子的平面上，苯分子的平面与乙烯分子的平面可以共平面，所以X分子中最多有10个碳原子共平面；
(5)在H的同分异构体中，同时能发生水解反应和银镜反应的芳香族化合物，说明分子中含有苯环、酯基、醛基，核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6，说明分子中有四种H原子，H原子的个数比为1∶1∶2∶6，则符合条件的有机物的结构简式为
、
；
(6)苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生硝化反应产生硝基苯
，硝基苯与Fe在HCl存在时发生还原反应产生苯胺
，苯胺与CH3CHO在水溶液中发生反应产生
，所以以苯、乙醛为主要原料合成某药物中间体的合成路线为
。
