题目内容
【题目】有机物Ⅰ(
)是一种新型感光高分子化合物,工业上合成它的一种路线图如下,图中C、D也是高分子化合物且D具有强的亲水性,反应①中C2H2发生了加成反应,烃E的质谱图中质荷比最大值为92,G能发生银镜反应。又知同一个碳原子上若连接有2个或3个羟基时,自动脱去一个水分子。
（1）A的结构简式为____________,E的名称是___________________,③的反应类型是________。
（2）B中官能团的名称是____________,C的结构简式为______________。
（3）写出反应④的化学方程式:_________________。
（4）X是H的芳香族同分异构体,X具有如下性质,能发生银镜反应且1molX与足量银氨溶液反应时可得到4molAg,则X共有______________种,写出一种核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式_______________。
（5）以乙苯、乙炔为基本原料制备苯乙酸乙烯酯(
),写出其合成路线图:_____________。
【答案】CH3COOH 甲苯 取代反应 碳碳双键、酯基 
10 
或
【解析】
烃E的质谱图中质荷比最大值为92，则E的相对分子质量为92，根据I的结构简式可知E分子中含有苯环，所以E的分子式为C7H8，E到F应为甲基与氯气在光照条件下的取代反应，所以E为
，G能发生银镜反应，说明含有醛基，再结合“同一个碳原子上若连接有2个或3个羟基时，自动脱去一个水分子”可知F中应含有两个氯离子，在NaOH溶液中加热水解后形成两个连在同一个碳上的羟基，然后脱水形成醛基，所以F为
，G为
；由A+C2H2→CH3COOCH=CH2是加成反应知A是CH3COOH，由C是高分子化合物知C是
，高分子酯类物质在NaOH溶液中水解得到CH3COONa与
，D与H在催化剂作用下生成I，再结合G的结构简式可知H应为
。
(1)根据分析可知A为CH3COOH；E的名称甲苯；反应③为取代反应；
(2)B中的官能团为碳碳双键和酯基；根据分析C的结构简式为；
(3)反应④为在NaOH溶液中加热水解反应，水解后形成两个连在同一个碳上的羟基，然后脱水形成醛基，所以方程式为：+2NaOH
+2NaCl+H2O；
(4)H的同分异构体X满足：能发生银镜反应，且1molX与足量银氨溶液反应时可得到4molAg说明X中含有两个醛基，当苯环上只有一个取代基时，取代基只能是-CH(CHO)2，对应结构有1种；若苯环上有两个取代基时，取代基为-CHO、CH2CHO，对应结构有3种；当苯环上有三个取代基时，取代基分别为-CH3、-CHO、-CHO，对应结构有6种，故共有10种符合条件的同分异构体。核磁共振氯谱有4组峰的物质的结构中存在对称性，对应结构为
；
(5)根据题目信息可知碳碳三键可以和羧酸加成形成酯，所以需要由乙苯制备苯乙酸，根据“同一个碳原子上若连接有2个或3个羟基时，自动脱去一个水分子”可知
水解后酸化可得到苯乙酸(
)，而乙苯与氯气取代可以生成，所以合成路线为
。
