题目内容
【题目】有机物H属于大位阻醚系列中的一种,在有机化工领域具有十分重要的价值。2018年我国首次使用α﹣溴代羰基化合物合成大位阻醚H,其合成路线如图:
回答下列问题:
(1)A的名称是_____。
(2)H中的官能团名称是_____,①~⑥中属于取代反应的是_____(填序号)。
(3)反应②所需的试剂和条件是_____,③的化学方程式是_____。
(4)化合物X是E的同分异构体,X不能与 NaHCO3溶液反应,能与NaOH溶液反应,又能与金属钠反应。符合上述条件的X的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为1:1:6的结构简式为_____。
(5)请写出以 和
为原料合成另一种大位阻醚
的合成路线:_____。
【答案】2-甲基丙烯 醚键、羧基和硝基 ②⑤⑥ NaOH水溶液、加热 2+O2
2
+2H2O 11
【解析】
A分子式是C4H8,与Br2发生加成反应生成B,分子式为C4H8Br2,B水解生成C,由C的结构逆推可知B为、A为
;由D、E的分子式结合反应条件,C发生氧化反应生成D为
,D发生氧化反应然后酸化生成E为
,E发生取代反应生成F,F与G发生取代反应生成H,结合H的结构,可知G为
。
(5)由CH3CHBrCOOH和发生取代反应生成
,
发生消去反应生成
,苯乙烯和溴发生加成反应生成
,
发生水解反应生成
。
根据上述分析可知A是,B是
,D为
,E为
,G为
。
(1)A为,A的名称为:2-甲基丙烯;
(2)根据H结构简式可知:H中的官能团名称是硝基、醚键、羧基,①~⑥中,①是加成反应,②是取代反应,③是氧化反应,④是氧化反应,⑤是取代反应,⑥是取代反应,故①~⑥反应中属于取代反应的是②⑤⑥;
(3)反应②为卤代烃的水解反应,所需的试剂和条件是NaOH水溶液、加热,③为醇的催化氧化反应,该反应的化学方程式是:2+O2
2
+2H2O;
(4)E为,化合物X是E的同分异构体,X不能与 NaHCO3溶液反应,说明不含羧基;能与NaOH溶液反应,又能与金属钠反应,说明含有醇羟基和酯基。若为甲酸丙酯,-OH有3种位置;若为甲酸异丙酯,-OH有2种位置;若为乙酸乙酯,-OH有3种位置;若为丙酸甲酯,-OH有3种位置,因此具有的结构为3+2+3+3=11种,其中核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为1:1:6的结构简式为
;
(5)由CH3CHBrCOOH和发生取代反应生成
,
发生消去反应生成
,
和Br2发生加成反应生成
,
发生水解反应生成
,故合成路线为
。
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