Question

5．某芳香族化合物A是一种常见的食品防腐剂，其相对分子质量为122，且A能与NaHCO₃溶液反应生成CO₂．请回答下列问题：
（1）A的结构简式是．
（2）芳香族化合物B与A互为同分异构体，能与NaOH溶液反应，但不能使FeCl₃溶液显紫色，写出B与NaOH溶液反应的化学方程式：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HCOONa++H₂O
（3）有机物C与A的相对分子质量及所含元素种类均相同，C和A之间能发生酯化反应，生成有机物D，其中C的苯环上的一氯代物只有2种，D的结构简式是；写出有机物C在Cu作催化剂的条件下与O₂反应生成E的化学方程式：+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O
（4）在E的同分异构体中，能使FeCl₃溶液显紫色，且能与Br₂水发生加成反应的有机物有3种．

Answer 1

分析 （1）根据A为芳香族化合物、能够与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体及相对分子质量为122确定A的结构简式；
（2）根据A的结构简式及B的化学性质确定B的结构简式，然后写出B与氢氧化钠溶液反应的化学方程式；
（3）根据A与C的关系及“C的苯环上的一氯代物只有2种”确定C的结构简式，然后结合酯化反应原理写出D的结构简式、C与氧气催化氧化反应方程式；
（4）E的结构简式为，限制条件判断其同分异构体中具有的官能团，然后写出可能的结构简式．

解答 解：（1）A为芳香族化合物，且A能与NaHCO₃溶液反应生成CO₂，则A分子中含有苯基和羧基-COOH，苯基和羧基的相对分子质量之和为：77+45=122，而A的相对分子质量为122，所以A的结构简式为：，
故答案为：；
（2）芳香族化合物B与A互为同分异构体，能与NaOH溶液反应，但不能使FeCl₃溶液显紫色，则B的结构简式为，B与NaOH溶液反应的化学方程式为：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HCOONa++H₂O，
故答案为：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HCOONa++H₂O；
（3）有机物C与A的相对分子质量及所含元素种类均相同，C和A之间能发生酯化反应，生成有机物D，则C属于分子中含有羟基，属于芳香醇，又C的苯环上的一氯代物只有2种，则C的结构简式为，根据酯化反应原理“酸脱羟基醇脱氢”可知D的结构简式为：；
在Cu作催化剂的条件下与O₂反应生成E，则E为，该反应的化学方程式为：+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O，
故答案为：；+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O；
（4）E为，E的同分异构体中，能使FeCl₃溶液显紫色，说明其同分异构体中含有酚羟基，能与Br₂水发生加成反应，说明分子中含有碳碳双键，满足条件的有机物的结构简式有：、，总共有3种，
故答案为：3．

点评 本题考查有机推断，题目难度中等，涉及有机物分子式、结构简式的确定、化学方程式书写、同分异构体数目的求算等知识，明确常见有机物结构与性质为解答关键，试题培养了学生的分析、理解能力及逻辑推理能力．