Question

A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示（提示：RCH=CHR′在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′为烷基）。

回答下列问题：

（1）直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为           ；

（2）已知B与NaHCO₃溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C₂H₅OH发生反应的化学方程式是                                               ，反应类型为                        

（3）A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是

                        ；

（4）D的同分异构体中，能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂的有       种，其相应的结构简式是                    。

Answer 1

（1）C₅H₁₀O

（2）HOOCCH₂COOH+2C₂H₅OHC₂H₅OOCCH₂COOC₂H₅+2H₂O

酯化反应或取代反应

（3）CH₃CH=CHCH₂CH₂OH

（4）2    CH₃CH₂CH₂COOH （CH₃）₂CHCOOH

解析：（1）A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，则氧元素占的质量分数为1－0.814=0.186，若A分子中含有一个氧原子，则M（A）=1×16÷0.186=86，若A分子中含有2个氧原子，则M（A）=2×16÷0.186=172，化合物A的相对分子质量小于90，所以A分子中含有一个氧原子，相对分子质量为86。则M（C、H）=86-16=70，A的分子式为C₅H₁₀O。

（2）C与乙醇酯化后的D的分子式为C₄H₈O₂，由酯化反应特点可知：C的分子式是C₄H₈O₂+H₂O-C₂H₆O=C₂H₄O₂，是乙酸。所以B分子中的碳原子数为3，结合题中 B与NaHCO₃溶液完全反应，其物质的量之比为1∶2可知B为二元酸，只能是HOOC—CH₂—COOH，在浓硫酸的催化下，B与足量的C₂H₅OH发生反应的化学方程式是HOOC—CH₂—COOH+2C₂H₅OHC₂H₅OOC—CH₂—COOC₂H₅+2H₂O；反应类型为酯化反应（或取代反应）。

（3）A的分子式为C₅H₁₀O，与相应的饱和一元醇仅相差2个氢原子，结合题中A既可以与金属钠作用放出氢气又能使溴的四氯化碳溶液褪色，可知A为含有双键的一元醇，结合B、C的结构式推知A为HO—CH₂—CH₂—CH=CH—CH₃。

（4）D的分子式为C₄H₈O₂，符合酯和一元羧酸的通式。其中能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂的属于羧酸，有如下2种：CH₃CH₂CH₂COOH、CH₃CH(CH₃)COOH。