题目内容

如图所示,A、B、C、D、E均为有机化合物.已知:C能与NaHCO3溶液反应,C和D的相对分子质量相等,且D经催化氧化后的产物不能发生银镜反应.

根据框图信息回答下列问题:
(1)C分子中官能团的名称是
羧基
羧基
;化合物B不能发生的反应是
E
E
(填序号).
A.加成反应    B.取代反应    C.消去反应    D.酯化反应    E.水解反应
(2)写出E的结构简式:
CH3COOCH(CH32
CH3COOCH(CH32

(3)写出反应①的化学方程式:
;写出B物质发生缩聚反应的化学方程式:

(4)同时符合下列三个条件的B的同分异构体有多种.
a.苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有2种;
b.能与FeCl3溶液发生显色反应;
c.能发生水解反应.①1mol B的同分异构体能与3mol NaOH反应,试写出其结构简式:

②其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱有6组峰,且峰面积之比为1:2:2:2:2:1,则该同分异构体的结构简式为
分析:C能跟NaHCO3发生反应,则C应为羧酸,根据B结构中的官能团可以看出,B能发生加成、取代、酯化、消去、置换等反应;C和D的相对分子质量相等,由E的分子式可知C含有2个C原子,应为CH3COOH,D为含有3个C原子的醇,且D经催化氧化后的产物不能发生银镜反应,可知D应为,则A为,E为CH3COOCH(CH32,结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题.
解答:解:C能跟NaHCO3发生反应,则C应为羧酸,根据B结构中的官能团可以看出,B能发生加成、取代、酯化、消去、置换等反应;C和D的相对分子质量相等,由E的分子式可知C含有2个C原子,应为CH3COOH,D为含有3个C原子的醇,且D经催化氧化后的产物不能发生银镜反应,可知D应为,则A为,E为CH3COOCH(CH32
(1)C能跟NaHCO3发生反应,说明C呈酸性,含有羧基,B中含有苯环、羧基和羟基,则能发生加成、取代、酯化、消去、置换等反应,故答案为:羧基;E;
(2)由以上分析可知E为CH3COOCH(CH32,故答案为:CH3COOCH(CH32
(3)反应①为在碱性条件下的水解反应,反应的方程式为,B含有-COOH和-OH,可发生缩聚反应,方程式为
故答案为:
(4)苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有2种,说明B的此种同分异构体的对称性较高,能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,能发生水解反应说明含有酯基,1mol B的同分异构体能与3molNaOH反应,说明其是酚酯,该有机物的结构简式应为,另一种同分异构体的核磁共振氢谱有6组峰,且峰面积之比为1:2:2:2:2:1,结构简式应为,故答案为:
点评:本题考查有机物的推断,题目难度较大,本题注意以C和E为该题的突破口,答题时注意把握题给信息,牢固掌握有机物的官能团的结构和性质为解答该类题目的关键.
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