题目内容
（2008?海南）A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示（提示：RCH=CHR′在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′为烷基）．
（1）直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为
（2）已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是
（3）A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是
（4）D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有
（1）直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为
C5H10O
C5H10O
．（2）已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是
HOOC-CH2-COOH+2C2H5OH
C2H5OOC-CH2-COOC2H5+2H2O
| 浓硫酸 |
| △ |
HOOC-CH2-COOH+2C2H5OH
C2H5OOC-CH2-COOC2H5+2H2O
，反应类型为| 浓硫酸 |
| △ |
酯化反应
酯化反应
．（3）A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是
HO-CH2-CH2-CH=CH-CH3
HO-CH2-CH2-CH=CH-CH3
．（4）D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有
2
2
．种，其相应的结构简式是CH3CH2CH2COOH、CH3CH（CH3）COOH
CH3CH2CH2COOH、CH3CH（CH3）COOH
．分析：（1）计算氧元素的质量分数，再结合相对分子质量计算分子中O原子最大数目，进而确定有机物A的相对分子质量，计算剩余基团的式量，确定属于基团，据此书写A的分子式；
（2）B能与碳酸氢钠按1：2反应，故B分子中含有2个羧基-COOH，根据信息反应，结合C与乙醇反应生成D，C为羧酸，D为一元酯，由D的结构可知，C中含有2个C原子，再根据A的分子式确定B中碳原子数目，进而确定B的结构简式，据此解答；
（3）A可以与金属钠作用放出氢气，能含有-COOH或-OH或-COOH、-OH，能使溴的四氯化碳溶液褪色，可能含有不饱和的键C=C、C≡C等，结合反应信息与A的分子式判断其结构；
（4）根据A的结构，结合转化关系确定D的结构简式，D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2，由D的分子式可知，D的同分异构体中含有1个-COOH，据此书写符合条件的同分异构体．
（2）B能与碳酸氢钠按1：2反应，故B分子中含有2个羧基-COOH，根据信息反应，结合C与乙醇反应生成D，C为羧酸，D为一元酯，由D的结构可知，C中含有2个C原子，再根据A的分子式确定B中碳原子数目，进而确定B的结构简式，据此解答；
（3）A可以与金属钠作用放出氢气，能含有-COOH或-OH或-COOH、-OH，能使溴的四氯化碳溶液褪色，可能含有不饱和的键C=C、C≡C等，结合反应信息与A的分子式判断其结构；
（4）根据A的结构，结合转化关系确定D的结构简式，D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2，由D的分子式可知，D的同分异构体中含有1个-COOH，据此书写符合条件的同分异构体．
解答：解：（1）化合物A氧元素的质量分数为1-0.814=0.186，A分子中O原子数目最多为
=1，故A分子中含有1个O原子，A的相对分子质量为
=86，剩余基团的式量为86-16=70，分子中碳原子最大数目为
=5…10，故剩余基团为C5H10，故A的分子式为C5H10O，故答案为：C5H10O；
（2）B能与碳酸氢钠按1：2反应，故B分子中含有2个羧基-COOH，根据信息反应，C与乙醇反应生成D，C为羧酸，D为一元酯，由D的结构可知，C中含有2个C原子，故B中碳原子数目为3，故B为HOOC-CH2-COOH，与乙酸发生酯化反应生成C2H5OOC-CH2-COOC2H5，反应方程式为：HOOC-CH2-COOH+2C2H5OH
C2H5OOC-CH2-COOC2H5+2H2O，
故答案为：HOOC-CH2-COOH+2C2H5OH
C2H5OOC-CH2-COOC2H5+2H2O；酯化反应；
（3）A可以与金属钠作用放出氢气，由A的分子式可知，含有1个-OH，C5H10O不饱和度为
=1，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故分子中含有C=C，根据C与乙醇反应生成D，可知C含有2个C原子，A发生信息反应生成HOOC-CH2-COOH与C，故C为CH3COOH，A为HO-CH2-CH2-CH=CH-CH3，故答案为：HO-CH2-CH2-CH=CH-CH3；
（4）C是CH3COOH，以乙醇反应生成乙酸乙酯，D的结构简式为CH3COOC2H5，D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2，同分异构体中含有1个-COOH，符合条件的同分异构体有：CH3CH2CH2COOH、CH3CH（CH3）COOH，故答案为：2；CH3CH2CH2COOH、CH3CH（CH3）COOH．
| 90×0.186 |
| 16 |
| 16 |
| 0.186 |
| 70 |
| 12 |
（2）B能与碳酸氢钠按1：2反应，故B分子中含有2个羧基-COOH，根据信息反应，C与乙醇反应生成D，C为羧酸，D为一元酯，由D的结构可知，C中含有2个C原子，故B中碳原子数目为3，故B为HOOC-CH2-COOH，与乙酸发生酯化反应生成C2H5OOC-CH2-COOC2H5，反应方程式为：HOOC-CH2-COOH+2C2H5OH
| 浓硫酸 |
| △ |
故答案为：HOOC-CH2-COOH+2C2H5OH
| 浓硫酸 |
| △ |
（3）A可以与金属钠作用放出氢气，由A的分子式可知，含有1个-OH，C5H10O不饱和度为
| 2×5+2-10 |
| 2 |
（4）C是CH3COOH，以乙醇反应生成乙酸乙酯，D的结构简式为CH3COOC2H5，D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2，同分异构体中含有1个-COOH，符合条件的同分异构体有：CH3CH2CH2COOH、CH3CH（CH3）COOH，故答案为：2；CH3CH2CH2COOH、CH3CH（CH3）COOH．
点评：本题考查有机物的推断，难度中等，考查学生能根据有机化合物结构预测其能发生的有机反应类型的一般思路，了解有机合成路线设计的一般程序，综合考查学生分析和运用能力．
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