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【题目】(13分)【[化学—有机化学基础】没食子酸丙酯简称PG,结构简式为,是白色粉末,难溶于水,微溶于棉子油等油脂,是常用的食用油抗氧化剂。

(1)PG的分子式为 ,请写出PG分子中所含官能团的名称 ,1molPG与足量氢氧化钠溶液完全反应时,消耗的氢氧化钠的物质的量是

PG可发生如下转化:

(2)A的结构简式为 ,1mol没食子酸最多可与 mol H2 加成。

(3)上图的有关变化中,属于氧化反应的有(填序号)

(4)从分子结构或性质上看,PG具有抗氧化作用的主要原因是(填序号)

a.含有苯环 b.含有羧基 c.含有酚羟基 d微溶于食用油

(5)反应的化学方程式为:

(6)B有多种同分异构体,写出其中符合下列要求的同分异构体的结构简式:

i.含有苯环,且苯环上的一溴代物只有一种;

ii.既能发生银镜反应,又能发生水解反应。

【答案】(13分)

(1)C10H12O5,羟基、酯基,4mol(各1分)

(2)CH3CH2CH2OH(1分); 3(1分);

(3)③④ (2分。对一个给1分,错一个扣1分。)

(4)c(1分)

(5)CH3CH2CHO 2Cu(OH)2 CH3CH2COOH Cu2O↓+ 2H2O(2分,不配平的给1分)

(6)(各1分)

【解析】

试题分析:(1)根据PG的结构简式可知,其分子式为C10H12O5,由PG结构简式可知,PG分子中含有酯基与羟基,酯基(羧酸与醇形成)与酚羟基都与氢氧化钠按1:1反应,1molPG含有3mol酚羟基,1mol酯基(羧酸与醇形成),故1moPG与足量氢氧化钠溶液完全反应时,消耗的氢氧化钠的物质的量为4mol;

(2)PG在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应,并酸化得到没食子酸与A,故A为CH3CH2CH2OH,没食子酸的结构简式为,没食子酸含有苯环,1mol没食子酸与3mol氢气发生加成反应

(3)反应③是CH3CH2CH2OH氧化生成CH3CH2CHO,反应④是CH3CH2CHO氧化生成CH3CH2COOH,反应①属于水解反应,反应②⑤是复分解反应

(4)没食子酸丙酯简微溶于油脂,含有酚羟基,易被氧化,可以防止食用油被氧化

(5)由转换关系可知,C为CH3CH2CHO,D为CH3CH2COOH,反应④是CH3CH2CHO氧化生成CH3CH2COOH,反应方程式为:CH3CH2CHO+2Cu(OH)2 CH3 CH2COOH+Cu2O↓+2H2O;

(6)含有苯环,且苯环上的一溴代物只有一种,说明苯环上只有1种H原子,既能发生银镜反应,又能发生水解反应,结合没食子酸的结构,说明为甲酸酚酯,符合条件的同分异构体有:

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