题目内容
【题目】聚合物()是良好的生物可降解材料,其合成路线如下:
已知:(R,R’,R’’代表烷基或H)
(1)已知A的核磁共振氢谱有二个峰,A的结构简式是_______。
(2)B可使澄清的苯酚钠水溶液变浑浊,B中的含氧官能团名称是________。
(3)B与试剂a在一定条件下反应生成C的化学方程式是________。
(4)D转化为E的化学方程式是________。
(5)F的结构简式是________。
(6)由G生成H的化学方程式是________。
(7)聚合物P具有较好的可降解性,其原因是_________。
(8)以1,3-丁二烯为原料(无机试剂任选),设计J的合成路线________。合成路线流程图示例如下:
【答案】 羧基
【答题空5】CH3CH2OH
P含有多个酯基,可在一定条件下水解成较小的分子
【解析】
(1) A分子式是C8H10,符合芳香烃的分子式通式,A的核磁共振氢谱有二个峰,说明A分子结构中有2种不同的H原子,则A的结构简式是;
(2)A氧化产生B,分子比A少4个H原子,多四个O原子,B可使澄清的苯酚钠水溶液变浑浊,说明甲基被氧化变为—COOH,B为对苯二甲酸,结构简式为 ,B中的含氧官能团名称是羧基;
(3)B与a在浓硫酸存在时,在加热条件下发生酯化反应,产生酯C和水,根据B、C分子式可知a是CH3OH,反应方程式是;
(4)物质反应时苯环结构不变,根据C、D分子式的不同可知D分子结构为,D与H2在催化剂存在时,发生苯环的加成反应产生E:
,所以D转化为E的化学方程式是
;
(5)F分子式是C2H6O,及发生反应反应产生的物质可知F是乙醇,结构简式是CH3CH2OH;
(6)F是CH3CH2OH,乙醇催化氧化产生G乙醛,结构简式是CH3CHO,乙醛在NaOH存在时,发生醛的加成反应产生H:;则由G生成H的化学方程式是
;
(7)根据聚合物P的结构可知:是由于属于聚酯,分子中含有多个酯基,可在一定条件下水解成较小的分子该聚合物,所以具有较好的可降解性;
(8)化合物E是;H是
,H与H2发生加成反应产生I是CH3CH(OH)CH2CH2OH;由于E、I、J在一定条件下反应产生P,结合P的结构简式及J的分子式可知J的结构简式是HOOCCH2CH2COOH。以1,3-丁二烯为原料,合成J的路线是1,3-丁二烯与Br2在一定条件下发生1,4加成反应,产生
,该物质在NaOH的水溶液中,在加热条件下发生水解反应产生
;使
与H2在一定条件下发生加成反应产生
,然后使
发生催化氧化,首先产生丁二醛:
,丁二醛进一步氧化产生丁二酸:
,即产生了J,故该合成路线为
