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【题目】5﹣氯﹣2，3﹣二氢﹣1﹣茚酮是一种重要的医药中间体．已知：R﹣Cl 
RCH（COOC2H5）2
RCH2COOH
以化合物A（分子式为C7H7Cl）为原料合成5﹣氯﹣2，3﹣二氢﹣1﹣茚酮（化合物F）工艺流程如下：
A 
B 
D 
（1）写出A结构简式 ， 反应E→F的反应类型 ．
（2）化合物B中加入足量的氢氧化钠水溶液，在高温高压的条件并加合适的催化剂（所有卤素原子参与水解）反应的方程式 ．
（3）某化合物是D的同分异构体，能使FeCl3溶液显紫色，且分子中只有3种不同化学环境的氢．写出该化合物的结构简式：（任写一种）．
（4）E→F的转化中，会产生一种与F互为同分异构体的副产物，其结构简式为 ．
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以化合物F和CH2（COOC2H5）2为有机反应原料制备 
的合成路线流程图（注明反应条件）．合成路线流程图示例如下： CH3CH2OH 
CH2=CH2 
【答案】
（1）
；取代反应
（2）
+3NaOH 
? 
+2NaCl+H2O
（3）
（4）
（5）
【解析】解：由C的结构简式结合信息中第一步，逆推可知B为 
， 中的氯原子被取代而发生取代反应生成C，A与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成B，结合A的分子式可知其结构简式为 
．C发生信息中第二步反应得到D为 
，D分子羧基中﹣OH被﹣Cl取代生成E，E脱去1分子HCl得到F，（1）A的分子式可知其结构简式为： 
，据EF结构简式可知，E→F是取代反应， 所以答案是： ；取代反应；（2）B为 
，在NaOH的水溶液中发生Cl原子的水解，生成酚羟基和醇羟基，酚羟基能够与NaOH反应，反应的化学方程式为： +3NaOH 
+2NaCl+H2O，
所以答案是： +3NaOH 
+2NaCl+H2O；（3）某化合物是D的同分异构体，能使FeCl3溶液显紫色，说明有酚羟基，且分子中只有3种不同化学环境的氢，符合这样条件的化合物的结构简式为 
或 
，
所以答案是： 或 ；（4）E→F的转化中，会产生一种与F互为同分异构体的副产物，其结构简式为： 
，
所以答案是： ；（5）以化合物F和CH2（COOC2H5）2为有机反应原料制备 
，要先将F中的羰基消除掉，同时在五元环的中间引入卤原子，结合题中信息的第一步得到产品，为此可以先将F与氢气加成、后再经守消去、与氯化氢加成，再与CH2（COOC2H5）2反应后得的产物再酸性水解得产品，合成路线流程图为： ，
所以答案是： ．
