Question

已知烃基烯基醚水解反应：R-CH=CH-O-R′

H2O/H+

 R-CH₂CHO+R′OH．烃基烯基醚A的式量为176，分子中碳氢原子数目比为3：4．有机物B的式量为60．相关的反应如下．请回答下列问题：
（1）A的结构简式为

 

，B的名称是

 

．
（2）写出B→C反应的化学方程式：

 

．
（3）写出两种符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：

 

．①属于芳香醛；  ②苯环上有两种不同的氢原子．
（4）由E转化为对甲基苯乙炔（）的一条路线如下：

（I）写出G的结构简式：

 

．
（II）步骤②所加试剂及反应条件为：

 

．步骤④的反应类型为：

 

．

Answer 1

分析：利用信息可知A的分子式可写为（C₃H₄）_nO，则：40n+16=176，n=4，所以A的分子式为C₁₂H₁₆O，由转化图可知，E为对甲基苯乙醛，故B的碳原子数为3，由反应信息可知，B为醇，该醇氧化生成的C，能够发生银镜反应，故B的羟基在端点，B的相对分子质量为60，故B为CH₃CH₂CH₂OH，C为CH₃CH₂CHO，D为CH₃CH₂COONH₄，结合反应信息，逆推可知A的结构简式为，
由E（）转化为对甲基苯乙炔（），先发生-CHO的加成，再发生醇的消去反应，然后与溴发生加成引入两个溴原子，最后发生卤代烃在NaOH醇溶液中的消去反应生成，故F为，G为，H为，结合物质的结构性质解答该题．

解答：解：利用信息可知A的分子式可写为（C₃H₄）_nO，则：40n+16=176，n=4，所以A的分子式为C₁₂H₁₆O，由转化图可知，E为对甲基苯乙醛，故B的碳原子数为3，由反应信息可知，B为醇，该醇氧化生成的C，能够发生银镜反应，故B的羟基在端点，B的相对分子质量为60，故B为CH₃CH₂CH₂OH，C为CH₃CH₂CHO，D为CH₃CH₂COONH₄，结合反应信息，逆推可知A的结构简式为，
（1）由上述分析可知，A为，B为CH₃CH₂CH₂OH，名称为1-丙醇（或正丙醇），
故答案为：；1-丙醇（或正丙醇）；
（2）B→C反应的化学方程式为：2CH₃CH₂CH₂OH+O₂

△

 2CH₃CH₂CHO+H₂O，
故答案为：2CH₃CH₂CH₂OH+O₂

△

 2CH₃CH₂CHO+H₂O；
（3）E为，符合苯环上有两种不同环境H原子的结构对称程度应较高，其取代基为乙基与-CHO，处于对位，或两个甲基与-CHO，分别处于间位、或相邻且-CHO在中间，故符合条件同分异构体有：，
故答案为：、、任意两种；
（4）由E（）转化为对甲基苯乙炔（），先与氢气发生加成反应生成，在在浓硫酸、加热170℃条件下发生消去反应生成
，与溴放出加成反应生成，在在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，
（Ⅰ）由上述分析可知，G为，故答案为：；
（Ⅱ）步骤②是在在浓硫酸、加热170℃条件下发生消去反应生成，
步骤④是在在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，

故答案为：浓硫酸、加热170℃；消去反应．

点评：本题考查有机物的推断，注意把握反应条件及有机物的结构变化、官能团变化来推断各物质是解答的关键，题目难度中等．