Question

【题目】有机物M的合成路线如下图所示：

已知：R—CH=CH2 R—CH2CH2OH 请回答下列问题：

（1）有机物B的系统命名为___________。

（2）F中所含官能团的名称为___________，F→G的反应类型为_______________。

（3）M的结构简式为___________。

（4）B→C反应的化学方程式为______________________________。

（5）X是G的同系物，且相对分子质量比G小14，X有多种同分异构体，满足与FeCl3溶液反应显紫色的有______种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1∶2∶6的结构简式为_________________。

（6）参照M的合成路线，设计一条由丙烯和乙醇为起始原料制备丙酸乙酯的合成路线（无机试剂任选）____。

Answer 1

【答案】2-甲基-1-丙醇醛基、碳碳双键加成反应2(CH3)2CHCH2OH+O22(CH3)2CHCHO+2H2O9、CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH3

【解析】

由合成路线及题中信息可知，A反应后得到B，则B为(CH3)2CHCH2OH；B氧化为C，C经氧化和酸化转化为D，则C为(CH3)2CHCHO，D为(CH3)2CHCOOH；F可以加聚为E，则F为；F经催化加氢得到G，结合M的分子式可知G为，M为。

（1）根据 以上分析，有机物B 为(CH3)2CHCH2OH，系统命名为2-甲基-1-丙醇，

故答案为：2-甲基-1-丙醇；

（2）F为，F中所含官能团的名称为醛基、碳碳双键；F经催化加氢得到G ，故F→G的反应类型为加成反应，

故答案为：醛基、碳碳双键；加成反应；

（3）M为羧酸D((CH3)2CHCOOH)和醇G()发生酯化反应生成的酯，故M的结构简式为，

故答案为：；

（4）B为(CH3)2CHCH2OH，C为(CH3)2CHCHO，B→C反应为醇的催化氧化反应，化学方程式为2(CH3)2CHCH2OH+O22(CH3)2CHCHO+2H2O ，

故答案为：2(CH3)2CHCH2OH+O22(CH3)2CHCHO+2H2O；

（5）G为，X是G的同系物，且相对分子质量比G小14，则X的一种可能结构为，X有多种同分异构体，满足与FeCl3溶液反应显紫色的，说明含有酚羟基，除苯环外余下两个碳，可以是一个乙基，也可以是两个甲基：

①含有2个侧链，一个羟基和一个乙基，则乙基和羟基有邻、间、对3种结构；

②含有3个侧链，两个甲基和一个羟基，采用定一移一的方法，先找两个甲基有邻、间、对3种结构，邻二甲苯苯环上的氢被羟基取代有2种结构，间二甲苯苯环上的氢被羟基取代有3种结构，对二甲苯苯环上的氢被羟基取代只有1种结构，因此符合条件的X的同分异构体共有9种，其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1∶2∶6的结构简式为：、 ，

故答案为：9 ；、 ；

（6）参照M的合成路线，由丙烯和乙醇为起始原料制备丙酸乙酯，可以先由丙烯合成1-丙醇，然后把1-丙醇氧化为丙醛，接着把丙醛氧化为丙酸，最后由丙酸与乙醇发生酯化反应合成丙酸乙酯，合成路线如下：CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH3，

故答案为：CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH3。