题目内容

【题目】

请回答下列问题:

1A是一种能与溴水反应使其褪色的芳香烃,其结构简式为

2)在上述合成路线发生的反应中属于取代反应的是 (填反应编号)。

3)反应发生时若不加入H2O2,会生成较多的一种副产物。写出这种副产物的结构简式

4)写出由C→D E→F转化的化学反应方程式

5)在化合物E多种同分异构体中,只含有一种含氧官能团,且能与FeCl3溶液发生显色反应的同分异构体有 种(不考虑羟基与碳碳双键直接连在一起的同分异构体),任写一种满足上述条件且核磁共振氢谱中有5个峰信号的同分异构体的结构简式

6)按上述合成路线的表达形式,写出由制备的合成路线。

【答案】11分)

2②⑤2分)(31分)

43分)

3分)

562分)(任写一种,1分)

62分)

【解析】试题分析:(1A是一种能与溴水反应使其褪色的芳香烃,说明含有碳碳双键,则其结构简式为

2)在上述合成路线中反应是碳碳双键的加成反应,是卤代烃的水解反应,是羟基的催化氧化,是醛基的氧化反应,是酯化反应,因此发生的反应中属于取代反应的是②⑤

3)反应发生时若不加入H2O2,会生成较多的一种副产物,该副产物的结构简式为

4C→D是羟基的催化氧化,方程式为E→F是酯化反应,转化的化学反应方程式为

5)在化合物E多种同分异构体中,只含有一种含氧官能团,且能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,即苯环上含有2个酚羟基和1个碳碳双键,因此符合条件的同分异构体有6种(不考虑羟基与碳碳双键直接连在一起的同分异构体),满足上述条件且核磁共振氢谱中有5个峰信号的同分异构体的结构简式为

6)由制备可以采用逆推法,即首先形成羟基,然后酯化,卤代烃水解形成羟基,碳碳双键据此引入卤素原子,则合成路线为

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