Question

【题目】某课题组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成镇静催眠药物——苯巴比妥：

已知：。回答下列问题：

（1）写出H的结构简式______________________。H→苯巴比妥的反应类型_________________。

（2）写出F→G的化学方程式________________________________。

（3）下列说法正确的是__________。

a．B的核磁共振氢谱有5组峰

b．化合物E能发生取代，氧化、加成、消去等反应

c．尿素在一定条件下可水解生成和

d．苯巴比妥的分子式为

（4）F制备G时会生成副产物，写出符合下列条件的M的同分异构体的结构简式： ___________________。

①除苯环外不含其它环状结构。且苯环上有3个取代基；

②核磁共振氢谱图显示有5种化学环境不同的氢原子；

③该物质可发生银镜反应与水解反应，且1mol该物质完全水解时需要2molNaOH。

（5）以乙醇为原料可合成，请设计合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。___________

Answer 1

【答案】 取代反应 +2CH3CH2OH2H2O+ CD CH3CH2OHCH2=CH2HOOCCH2CH2COOH

【解析】

根据合成反应流程图，应用“已知”信息，紧扣反应条件、分子结构变化、分子组成变化等，进行推断验证，进而回答问题。

（1）由“G→H→苯巴比妥”，比较G、苯巴比妥结构，可知H中有－CH2CH3，且知－CH2CH3位置。H的结构简式。H→苯巴比妥取代反应。

（2）流程图中，据“已知”和E结构可知F为，则F→G的化学方程式+2CH3CH2OH+2H2O。

（3）a．由A→B→C和“已知”可知B为，核磁共振氢谱有4组峰，a错误；

b．化合物E分子中-Cl无βH，不能发生消去反应，b错误；

c．一定条件下尿素[CO(NH2)2]分子中酰胺键可水解生成H2CO3和NH3，H2CO3分解生成H2O和，c正确；

d．苯巴比妥的分子式为，d正确。

正确的有cd。

（4）F制备G时生成的副产物应为。①要求分子中有三价苯基；②要求分子有较好的对称性，三个取代基相同或二同一异，且相同取代基对称分布；③银镜反应需有醛基。1mol该物质完全水解时需要2molNaOH，须有两个醇酯基或1个酚酯基。通过试写、检验可得：。

（5）乙醇分子中有2个碳原子，目标产物分子中有4个碳原子，利用“已知”反应可增加碳原子，即ClCH2CH2Cl+2NaCN→NCCH2CH2CN+2NaCl。乙醇（C2H5OH）经消去、加成可得ClCH2CH2Cl，由流程中“C→D”可将NCCH2CH2CN变成。故合成路线为：

CH3CH2OHCH2=CH2HOOCCH2CH2COOH。