题目内容
【题目】[化学——选修5:有机化学基础]有机物E是医药合成中间体。其合成路线如下：
（1）
的官能团名称为____________。
（2）已知
的系统命名为2-丙酮酸，则A的名称是 。
（3）D为二元酯，则B→D的化学方程式为 。
（4）D→E的反应历程如下：
其中属于取代反应的是_________（填序号）
中能与稀NaOH溶液反应的官能团是 。检验该官能团的方法是_________。
（5）写出满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式 。
a．核磁共振氢谱有4组峰
b．常温下能与NaHCO3按1:2反应并释放出气体
（6）由化合物A经过两步便可以合成环境友好型高聚物聚3-羟基丁酸酯
请写出反应合成线路______________。（无机试剂任用）
合成线路示例如下：
【答案】（1）碳碳双键（2）3－丁酮酸
（3）
（4）Ⅲ；酚羟基；取少量样品，加入FeCl3溶液，如果显紫色，则说明存在酚羟基。
（5）HOOCCH2CH2CH2CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH2CH(CH3)COOH
（6）
【解析】
试题分析：（1）有机物
的官能团名称为碳碳双键。
（2）根据A的结构简式和已知信息可知A的名称是3－丁酮酸。
（3）D为二元酯，则B→D反应中消耗2分子乙醇，因此该反应的化学方程式为
。
（4）根据流程图可知反应Ⅰ是醛基的加成反应，反应Ⅱ是羟基的消去反应，反应Ⅲ形成环酯，属于取代反应；酚羟基能与氢氧化钠溶液反应，检验该官能团的方法是取少量样品，加入FeCl3溶液，如果显紫色，则说明存在酚羟基。
（5）a．核磁共振氢谱有4组峰，说明含有四类等效氢原子；b．常温下能与NaHCO3按1:2反应并释放出气体，说明含有2个羧基，则符合条件的有机物结构简式为HOOCCH2CH2CH2CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH2CH(CH3)COOH。
（6）要合成高聚物聚3-羟基丁酸酯可以处于逆推法，即首先判断单体，如果发生缩聚反应即可得到，反应合成线路可以设计为
。
