Question

【题目】现代社会环境变化快、生活节奏快，很多人心理压力过大，紧张焦虑，导致抑郁患者量增加。某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺：

已知：
请回答：

（1）下列说法正确的是___________。

A.化合物A分子中有两种氢原子 B.合成路线所涉反应均为取代反应

C.化合物D具有碱性 D.吗氯贝胺能发生水解反应

（2）化合物F的结构简式是______________________。

（3）写出C+D→E的化学方程式____________________________________________。

（4）为探索新的合成路线，发现用化合物C与X(C6H14N2O)一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷()为原料合成X的合成路线_________________________________(用流程图表示，无机试剂任选)。

（5）符合以下条件的化合物X(C6H14N2O)可能的同分异构体有___________种。其中只有一条侧链的同分异构体的结构简式为______________________(任写一种)。

①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子。

②1H-NMR谱显示分子中有5种氢原子；IR谱表明分子中有N－N键，无O－H键。

Answer 1

【答案】CD 4 或

【解析】

甲苯发生取代反应生成A，A发生氧化反应生成B，根据吗氯贝胺结构简式知，生成A的反应中发生对位取代，则A为，B为，结合吗氯贝胺知，B发生取代反应生成的C为；E和F发生取代反应生成吗氯贝胺，结合分子式知，F为，E为，C和D发生取代反应生成E，D为H2NCH2CH2Br；

（4）C为，吗氯贝胺为，C与X（C6H14N2O）一步反应即可合成吗氯贝胺，根据X分子式知，X为，和氨发生加成反应生成H2NCH2CH2OH，H2NCH2CH2OH和HBr发生取代反应生成H2NCH2CH2Br，NH3和发生反应生成HN（CH2CH2OH）2，HN（CH2CH2OH）2在浓硫酸作用下发生成醚反应生成，和H2NCH2CH2Br反应生成产品。

甲苯发生取代反应生成A，A发生氧化反应生成B，根据吗氯贝胺结构简式知，生成A的反应中发生对位取代，则A为，B为，结合吗氯贝胺知，B发生取代反应生成的C为；E和F发生取代反应生成吗氯贝胺，结合分子式知，F为，E为，C和D发生取代反应生成E，D为H2NCH2CH2Br；

（1）A、A为，化合物A分子中有三种氢原子，故A错误；

B、合成路线所涉反应A到B是氧化反应，不是取代反应，故B错误；

C、D为H2NCH2CH2Br，含有氨基，所以化合物D具有碱性，故C正确；

D、吗氯贝胺中有氯原子、酰胺基能发生水解反应，故D正确；

故选CD。

（2）化合物F的结构简式是；

（3）C为、E为，D为H2NCH2CH2Br，C和D发生取代反应生成E，C+D→E的化学方程式；

（4）C为，吗氯贝胺为，C与X（C6H14N2O）一步反应即可合成吗氯贝胺，根据X分子式知，X为，和氨发生加成反应生成H2NCH2CH2OH，H2NCH2CH2OH和HBr发生取代反应生成H2NCH2CH2Br，NH3和发生反应生成HN（CH2CH2OH）2，HN（CH2CH2OH）2在浓硫酸作用下生成，和H2NCH2CH2Br反应生成，所以其合成路线为。

（5）X为，X的同分异构体符合下列条件：

①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子；

②1H-NMR谱显示分子中有5种氢原子；IR谱表明分子中有N-N键，无O-N键，

符合条件的结构简式有等4种。