Question

【题目】喹硫平是一种非经典抗精神疾病的药物，对多种神经递质受体有相互作用，其结构为，它的合成路线如下：

已知：（Ⅰ）反应①为取代反应；（Ⅱ）

请回答下列问题：

（1）下列说法不正确的是__________

A.物质 能发生氧化反应，不发生还原反应

B.反应⑤的目的是保护碳碳双键，防止被氧化

C.喹硫平的分子式为C46H52S2N6O8

D.1mol物质D最多能与3molNaOH反应

（2）分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式是___________________。

（3））物质OHCCH=CHCH=CH(CH2)4CHO的同分异构体有多种，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式___________。

①与 FeCl3溶液反应显紫色；②分子中含三个甲基；③核磁共振氢谱只有四个峰.

（4）已知：－SH（巯基）的性质与－OH相似，则在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为________________。

（5）是一种重要的有机化合物。请设计合理方案，完成从到的合成路线流程图（无机试剂任用）。_________________

Answer 1

【答案】 AC 、、

【解析】根据流程图，D在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成HOOCCH=CHCOOH，则D为HOOCCH2CHBrCOOH，C被酸性高锰酸钾溶液氧化成D，B与HBr生成C，A与氢氧化钠的水溶液加热生成B，则C为HOCH2CH2CHBrCH2OH，B为HOCH2CH=CHCH2OH，A为BrCH2CH=CHCH2Br。反应①为取代反应，则结合反应②的产物可知分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式为：。

(1)A.物质 分子中含有碳碳双键，能发生氧化反应，碳碳双键也能与氢气加成，能发生还原反应，故A错误；B.根据流程图，反应⑤的目的是保护碳碳双键，防止碳碳双键被高锰酸钾氧化，故B正确；C.根据喹硫平的结构，分子式为C46H56S2N6O8，故C错误；D. D为HOOCCH2CHBrCOOH，1molD含有2mol-COOH和1mol-Br，最多能与3molNaOH反应，故D正确；故选AC；

(2)分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式是，故答案为：；

(3)①与 FeCl3溶液反应显紫色，说明含有酚羟基；②分子中含三个甲基；③核磁共振氢谱只有四个峰，满足条件的OHCCH=CHCH=CH(CH2)4CHO的同分异构体有、、，故答案为：、、；

(4)-SH(巯基)的性质与-OH相似，则在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为：，故答案为：；

(5)被酸性高锰酸钾溶液氧化得到，据此，和氢气发生催化加成反应生成CH3CH(OH)CH2CH(OCH3)CH2COOH，最后发生酯化反应生成，所以其合成路线为，故答案为：。