Question

烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如

化合物A—E的转化关系如上图所示，已知：A是芳香族化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂(D也可由其他原料催化氧化得到)，E是一种常用的指示剂酚酞，结构式如下图所示。

写出A、B、C、D的结构简式：

(1)A____________；(2)B_____________；(3)C_____________；(4)D_____________。

Answer 1

解析：由A(C₈H₁₀)为芳香族化合物，只能生成3种一溴化合物，及A→B→C，C的分子式为C₁₆H₂₂O₄，说明苯环有两个侧链且处于相邻位置，A的结构简式为；根据题给信息和B有酸性知B的结构简式为；由于B的结构中含有2个—COOH，因此1 mol B与正丁醇作用时应消耗2 mol CH₃CH₂CH₂CH₂—OH，所以C的结构简式为；

由及E的结构可推知，D为B分子内脱水的产物其结构为。

答案：