Question

（2012?门头沟区一模）某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，质谱法测定其相对分子质量为92，现以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）．其中A是一氯代物，F的分子式为C₇H₇NO₂，Y是一种功能高分子材料．

已知：
（1）烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基
（2）
请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：
（1）X的化学式是

，其核磁共振氢谱图有

4

个吸收峰；
（2）反应⑤的化学方程式是

；
（3）阿司匹林分子中含有的官能团的名称是

酯基、酚羟基

；阿司匹林与足量NaOH溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为

3

；
（4）Y的结构简式为

；
（5）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有

6

种；
（6）以下是由A和其他物质合成的流程图．
甲→乙反应的化学方程式为

．

Answer 1

分析：相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则

92

12

=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C₇H₈、结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为，在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，Y是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO，与的分子式相比减少1分子H₂O，为通过形成肽键发生缩聚反应是错的高聚物，Y为，据此解答．

解答：解：相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则

92

12

=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C₇H₈、结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为，在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，Y是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO，与的分子式相比减少1分子H₂O，为通过形成肽键发生缩聚反应是错的高聚物，Y为，
（1）通过以上分析知，X是，分子中含有4中H原子，核磁共振氢谱图有4个吸收峰，
故答案为：；4；
（2）反应⑤是C为与银氨溶液发生氧化反应生成，反应方程式为：
，
故答案为：；
（3）由阿司匹林的结构可知，1mol阿司匹林含有1mol-COOH、1mol酯基，该酯基是酸与酚形成的，1mol该酯基能与2molNaOH反应，1mol-COOH与1mol NaOH反应，故1mol阿司匹林最多消耗3mol NaOH，
故答案为：酯基、酚羟基；3；
邻氨基苯甲酸在一定条件下能发生缩聚反应，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）由上述分析可知，Y为，故答案为：；


（5）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基，如是2个羟基相邻，则醛基有2种位置，如是羟基和醛基相邻，则另一个羟基有4种位置，共有6种同分异构体，
故答案为：6；
（6）在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与溴发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，故甲→乙反应的化学方程式为：，
故答案为：．

点评：考查有机物的推断，难度中等，根据X的相对分子质量推断X的结构是解题的关键，结合A的反应产物的结构特点，判断A的结构，再根据反应条件及反应信息利用正推法与逆推法相结合进行判断，是对有机物知识的综合考查，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力，是有机热点题型．