Question

（14分）布洛芬、非诺洛芬、酮洛芬是一类芳基丙酸类非甾体抗炎药，具有抗炎作用强、毒副作用低的药效特点。

其中酮洛芬可由芳香族含氧衍生物A经以下路线合成得到：

请根据合成酮洛芬的路线回答下列问题。
(1)已知有机物A可以与NaHCO₃反应，则A的结构简式为         。
(2)上述合成酮洛芬的路线中共有5步反应，其中属于取代反应的共有几步？    。其中有一步反应中用到有机物，请写出实验室保存该有机物方法：          。
(3) 布洛芬、非诺洛芬、酮洛芬都可视作2-苯基丙酸的衍生物，则芳香族含氧衍生物A与2-苯基丙酸的关系是         ；请写出满足下列条件的2-苯基丙酸的一种同分异构体的结构简式                。
①苯的衍生物，且苯环上的一硝基取代物只有两种；②能与银氨溶液反应产生光亮的银境；③能与FeCl₃溶液发生显色反应。
(4)参照上述合成路线中的有关信息，写出由对二甲苯为主要原料制备的合成流程图（无机试剂任选）。
合成线路图示例如下：

Answer 1

(1)   (2分) 
(2)4步(2分)   隔绝空气，密封保存(2分)
(3)互为同系物(2分)     

(2分，任一种即可，其他合理答案也可）
(4) (4分)

试题分析：(1)A可以与NaHCO₃反应，因此含有羧基，由第一步反应可知A为      。(2)属于取代反应的共有4步，除了第四步之外，均是取代反应。实验室保存有机物的方法师隔绝空气，密封保存。 (3)A与2-苯基丙酸的关系是互为同系物。结构式如下，采取任一种即可，其他合理答案也可。  

（4）合成线路如下：

点评：该题考查学生有机物部分的知识，着重于有机物的推断，涉及到了反应类型的判断，还有有机合成路线与方法，综合性较强，难度较大。