题目内容

【题目】有机物G(分子式为C13H18O2)是一种香料,下图是该香料的一种合成路线。

已知:

①E能够发生银镜反应,1 mol E能够与2 mol H2完全反应生成F

②R—CH=CH2R—CH2CH2OH

③有机物D的摩尔质量为88 g·mol-1,其核磁共振氢谱有3组峰

④有机物F是苯甲醇的同系物,苯环上只有一个无支链的侧链

回答下列问题:

(1)用系统命名法命名有机物B:__________

(2)E的结构简式为__________

(3)C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为______________________________________________

(4)有机物C可与银氨溶液反应,配制银氨溶液的实验操作为__________________

(5)已知有机物甲符合下列条件:①为芳香族化合物②与F互为同分异构体③能被催化氧化成醛。

符合上述条件的有机物甲有_________种。其中满足苯环上有3个侧链,且核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式为______________

【答案】 2-甲基-1-丙醇 +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O 在一支洁净的试管中取稀AgNO3溶液少许,边振荡试管边逐滴滴加稀氨水,至产生的沉淀恰好溶解为止 13

【解析】试题分析由题中合成路线可知,B氧化为C的条件是醇的催化氧化条件,而CD的反应条件中有醛类发生氧化的条件和酸化的条件,所以D为羧酸。又知F是苯甲醇的同系物,DF发生酯化反应是G,由G的分子式可知,D为一元羧酸,D的相对分子质量为88,去掉1个﹣COOH剩余部分的相对质量为8845=43,则=37,则D的分子式为C4H8O2D的分子式并且结合G的分子式C13H18O2可知F分子式为C9H12OD的核磁共振氢谱显示只有3组峰,则D(CH3)2CHCOOHD逆推可知C(CH3)2CHCHOB(CH3)2CHCH2OH,结合信息②可知A(CH3)2C=CH2有机物E能够发生银镜反应,且1molE能够与2molH2完全反应生成F,且F环上只有一个无支链的侧链,则E的结构简式为F,则G

1)用系统命名法命名有机物B2-甲基-1-丙醇

2E的结构简式为

3C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为2Cu(OH)2NaOHCu2O↓3H2O

4)有机物C可与银氨溶液反应,配制银氨溶液的实验操作为在一支洁净的试管中加入稀AgNO3溶液少许,边振荡试管边逐滴滴加稀氨水,直至产生的沉淀恰好溶解为止

5)有机物甲符合下列条件:①为芳香族化合物说明甲分子中有苯环②与F互为同分异构体③能被催化氧化成醛说明甲分子中有羟基,且羟基的至少有2若甲的苯环上含有1个取代基为﹣CHCH3CH2OH1;若含有2个取代基则可能为﹣CH2CH3CH2OH,或者﹣CH3CH2CH2OH,各有邻、间、对3种排列方式共有6若含有3个取代基则可能为﹣CH2OH2个﹣CH32个﹣CH3处于邻位时,﹣CH2OH2位置2个﹣CH3处于间位时,﹣CH2OH3位置2个﹣CH3处于对位时,﹣CH2OH只有1位置。综上所述甲的结构共有13种。其中满足苯环上有3个侧链,且核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为62211的有机物的结构简式为

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