题目内容

12.有机物丙(C13H18O2)是一种香料.其可由甲和乙在浓硫酸催化作用和加热条件下合成:

已知以下信息.:
2的相对分子质量为88,它的核磁共振氢谱显示有3组峰;
②乙为香醇的同系物.香醇的结构简式为:
③R-CH-CH2$→_{HO.OH-}^{BH}$R-CH2CH2OH回答下列问题:
(1)A的名称为2-甲基丙烯.  
(2)B的分子式为C4H10O.
(3)C与新制碱性Cu(OH)2反应的化学方程式为(CH32CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH$\stackrel{△}{→}$(CH32CHCOONa+Cu2O↓+3H2O
(4)丙中有两个甲基.在一定条件下,1mol D可以和2mol H2反应生成乙.D可以发生银镜反应.则D的结构简式为
(5)甲与乙反应的化学方程式为,该反应类型为酯化反应:
(6)甲的同分异构体中含有“COO”结构的共有5种(不包含甲),其中核磁共振氢谱为3组峰.且峰面积之比为6:1:1的为HCOOCH(CH32(写结构简式).

分析 结合已知信息③得,A反应生成醇B,B被氧气氧化生成醛C,醛被新制氢氧化铜氧化,再酸化得到甲,则甲为羧酸,甲与乙生成丙,由丙的分子式可知,丙属于酯,乙属于醇,甲的相对分子质量为88,去掉1个-COOH后剩余烃基式量为88-45=43,则烃基为-C3H7,故甲为C3H7COOH,又它的核磁共振氢谱显示有3组峰,所以甲为(CH32CHCOOH,则C的结构简式为(CH32CHCHO,B的结构简式为(CH32CHCH2OH,A的结构简式为(CH32C=CH2,结合丙、甲分子式可知乙分子式为C9H12O,又乙为香醇的同系物,由于丙中只有两个甲基,又甲分子中含有2个甲基,故乙中无甲基,1mol D可以和2mol H2反应生成乙,D又可以发生银镜反应,则含有醛基,则D为,乙为,据此解答;

解答 解:结合已知信息③得,A反应生成醇B,B被氧气氧化生成醛C,醛被新制氢氧化铜氧化,再酸化得到甲,则甲为羧酸,甲与乙生成丙,由丙的分子式可知,丙属于酯,乙属于醇,甲的相对分子质量为88,去掉1个-COOH后剩余烃基式量为88-45=43,则烃基为-C3H7,故甲为C3H7COOH,又它的核磁共振氢谱显示有3组峰,所以甲为(CH32CHCOOH,则C的结构简式为(CH32CHCHO,B的结构简式为(CH32CHCH2OH,A的结构简式为(CH32C=CH2,结合丙、甲分子式可知乙分子式为C9H12O,又乙为香醇的同系物,由于丙中只有两个甲基,又甲分子中含有2个甲基,故乙中无甲基,1mol D可以和2mol H2反应生成乙,D又可以发生银镜反应,则含有醛基,则D为,乙为
(1)根据以上分析得,A为(CH32C=CH2,名称是:2-甲基丙烯,故答案为:2-甲基丙烯;
(2)根据以上分析得,B的结构简式为(CH32CHCH2OH,其分子式为C4H10O,故答案为:C4H10O;
(3)根据以上分析得,C为(CH32CHCHO,与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为:(CH32CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH$\stackrel{△}{→}$(CH32CHCOONa+Cu2O↓+3H2O,
故答案为:(CH32CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH$\stackrel{△}{→}$(CH32CHCOONa+Cu2O↓+3H2O;
(4)根据以上分析得,D为,故答案为:
(5)根据以上分析,甲为(CH32CHCOOH,乙为,甲与乙反应的化学方程式为:,反应类型为酯化反应,
故答案为:;酯化反应;

(6)甲为(CH32CHCOOH的同分异构体中含有“”结构,含有羧基或酯基,符合条件的同分异构体结构有:CH3CH2CH2COOH、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH32、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3,共有5种,核磁共振氢谱为3组峰.且峰面积之比为6:1:1的为HCOOCH(CH32;故答案为:5;HCOOCH(CH32

点评 本题考查有机物推断,需要学生对给予的信息进行利用,是常见题型,注意根据转化关系判断物质含有的官能团,结合E的相对分子质量确定E的结构简式,再结合有机物分子式与转化关系进行推断,难度中等.

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