题目内容
【题目】酯类化合物H是一种医药中间体,常用于防晒霜中紫外线的吸收剂。实验室由化合物A和E制备H的一种合成路线如下图:
已知
①
②
回答下列问题:
(1)经测定E的相对分子质量为28,常用来测定有机物相对分子质量的仪器为___________。
F中只有一种化学环境的氢原子,其结构简式为_________________。
G中只有一种官能团,F→G的反应类型为___________________。
(2)(CH3)2SO4是一种酯,其名称为_________________。
(3)A能与Na2CO3溶液及浓溴水反应,且1molA最多可与2molBr2反应。核磁共振氢谱表明A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子。A的结构简式为________________。C中含氧官能团的结构简式为_________。
(4)D+G→H的化学方程式为__________________。
(5)C的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_____种(不含立体异构)。
①遇FeCl3溶液发生显色反应 ②能发生水解反应
(6)参照上述合成路线,设计一条由和(CH3)3CCl为起始原料制备
的合成路线(其他试剂任选);____________________
【答案】 质谱仪 (或
) 水解反应或加成反应 硫酸二甲酯
-COOH、
19
【解析】(1)常用来测定有机物相对分子质量的仪器为质谱仪;经测定E的相对分子质量为28,应该为乙烯,乙烯氧化生成F,F中只有一种化学环境的氢原子,分子式为C2H4O,则F应该为环氧乙烷,其结构简式为或
;F与水反应生成G, G中只有一种官能团,根据G的分子式可知G为乙二醇,故F→G的反应类型为加成反应或水解反应;(2)(CH3)2SO4是一种酯,由甲醇与硫酸发生酯化反应而得,其名称为硫酸二甲酯;(3)A能与Na2CO3溶液及浓溴水反应,则为酚,根据反应原理和B的分子式可推知A为甲基苯酚,酚羟基的邻、对位上的氢能被溴取代,1molA最多可与2molBr2反应,说明甲基在邻位或对位上;核磁共振氢谱表明A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子,则甲基在邻位(若在对位则苯环上只有两种不同环境下的氢),故A的结构简式为
;
在碱性条件下与(CH3)2SO4反应生成B,B为
;
被酸性高锰酸钾氧化生成C,C为
,含氧官能团的结构简式为-COOH、
;(4)C在浓氢碘酸中反应生成D,D为
;D+G→H为
与HOCH2CH2OH在催化剂及加热条件下反应生成H和水,H为
,反应的化学方程式为
;(5)
的同分异构体满足:①遇FeCl3溶液发生显色反应,则含有酚羟基;②能发生水解反应则含有酯基。结构C的结构简式可推知,若苯环上有两个取代基,则取代基可以是酚羟基和HCOOCH2-或CH3COO-或CH3OOC-,而位置上有邻、间、对位,则结构有3
3=9种;若取代基为三个,则为
CH3-、HCOO-、酚羟基,先定两个取代基,再定第三个取代基,则若甲基和酚羟基在邻位时HCOO-取代有四种,若甲基和酚羟基在间位时HCOO-取代有四种,若甲基和酚羟基在对位时HCOO-取代有两种共10种,故总计符合条件的有19种同分异构体;(6)根据②由
和(CH3)3CCl在氯化铝催化下反应生成
,
在碱性条件下与(CH3)2SO4反应生成
,
在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应生成
,
在浓氢碘酸中反应生成D,
,合成路线为:
。
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