题目内容
【题目】磷酸氯喹是一种古老的抗疟疾和治疗阿米巴病药物种和物，也是一种治疗自身免疫性疾病的药物。2020年2月19日在《新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第六版)》里面提出新增口服磷酸氯喳作为抗新冠病毒感染治疗用药。其中间体H的一种合成路线如下：
已知：A为半纤维素的一种，属于多糖，B为戊糖， B、C中均含有醛基；C中含有五元环状结构且含一种与D相同的官能团；C中不含碳碳三键。
(1)D中所含官能团的名称是______。
(2)①的反应试剂和条件是________。
(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，写出B的结构简式，用星号 (*)标出B中的手性碳原子______。
(4)C的结构简式为_______。
(5)⑤的反应类型是________，⑥的化学方程式为________。
(6)化合物W是E的同分异构体，W能发生水解反应，符合题意的W有_____种(不含立体结构)，核磁共振氢谱只有两组峰的结构简式是________。
(7)设计以
(环氧丙烷)为原料制备
的合成路线(无机试剂任用)______。
【答案】醚键 H2O/H+，加热 
取代反应 
+NH(C2H5)2→
+HCl 9 HCOOC(CH3)3 
或
【解析】
A分子式是(C5H8O4)n，为半纤维素的一种，在酸性条件下，在加热时发生水解反应产生B为戊糖，且含有醛基，则B结构简式为CH2OH(CHOH)3CHO，B在一定条件下反应产生C5H4O2，根据B、C分子式的不同，可知C分子比B少3个H2O的组成，且含有醛基，含有五元环状结构，且C中不含碳碳三键，说明B变为C发生了消去反应，则C结构简式为；C与H2在Cu存在和加热204～210℃时，反应产生D：
，D在一定条件下反应产生E：
，E与HCl发生取代反应产生F：
，与NH(C2H5)2发生取代反应产生G：，G与H2先发生加成反应，然后再与NH3发生取代反应产生H：
。
根据上述分析可知B是CH2OH(CHOH)3CHO，C是，F是，G是。
(1)D结构简式是，含有的官能团为醚键；
(2)A是一种半纤维素，在酸作催化剂条件下加热，发生水解反应产生戊糖B：CH2OH(CHOH)3CHO，所以①的反应试剂和条件是H2O/H+，加热；
(3) B结构简式是：CH2OH(CHOH)3CHO，根据手性碳原子的含义，用星号 (*)标出B中的手性碳原子为：；
(4)C的结构简式为；
(5)E是，与HCl在一定条件下发生取代反应产生F：，所以⑤的反应类型是取代反应；F是，与NH(C2H5)2在一定条件下发生取代反应产生G: ，所以⑥的化学方程式为+NH(C2H5)2→+HCl；
(6)E是，化合物W是E的同分异构体，W能发生水解反应，说明含有酯基，属于饱和一元酯，可能是HCOO-C4H9，CH3COOC3H7、CH3CH2COOC2H5、C3H7-COOCH3，由于丙基—C3H7有2种不同结构，丁基—C4H9有四种不同结构，所以HCOO-C4H9有4种结构；CH3COOC3H7、C3H7-COOCH3有2种结构；CH3CH2COOC2H5只有1种结构，因此符合题意的W可能种类数目为4+2+1+2=9种，其中核磁共振氢谱只有两组峰的结构简式是HCOOC(CH3)3；
(7)环氧丙烷(
)在H2/H2O及PdCl2，HCl作用下反应产生
，被催化氧化产生
，该物质与H2发生加成反应产生
，2个分子的与浓硫酸混合加热，发生酯化反应产生
，故由制取的反应流程为：；或为：
阅读快车系列答案
【题目】下列对一些实验事实和理论解释正确的是
选项 | 实验事实 | 理论解释 |
A | HCl气体溶于水，能导电 | HCl为离子化合物 |
B | HBr的酸性强于HCl的酸性 | Br的非金属性比Cl强 |
C |
|
|
D | HF的沸点高于HCl | F的非金属性比Cl强 |
A.AB.BC.CD.D