Question

【题目】抗结肠炎药物有效成分M的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）:

已知：①

②

（1）烃A的名称是______________，G中的官能团名称是_______________。

（2）反应①的反应条件是__________，反应④的反应类型是______________。

（3）E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是______________。

（4）符合下列条件的D的同分异构体有___________种。其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6:2:1:1的结构简式是______________。

①属于芳香族化合物且苯环上有3个取代基

②能和NaHCO3溶液反应产生气体

（5）已知易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，参照以上的合成路线，设计一条以A为原料合成化合物的合成路线______________。

Answer 1

【答案】

（1）甲苯；羧基、羟基、硝基

（2）Fe（或氯化铁）；氧化反应

（3）

（4）6； （或）

（5）

【解析】

试题分析：C发生信息（a）中的反应生成D，D发生氧化反应生成E，结合C的分子式与E的结构简式，可知C的结构简式为，则D为，D用酸性高锰酸钾溶液氧化得到E．烃A与氯气在FeCl3催化剂条件下反应得到B，B发生水解反应、酸化得到C，则A为，B为．E与氢氧化钠反应、酸化得到F为，由信息（b）并结合抗结肠炎药物有效成分的结构可知，F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成G为，G发生还原反应得到抗结肠炎药物有效成分。

（1）由上述分析可知，烃A的结构简式是，名称叫甲苯，G为，含有的官能团有羧基、羟基、硝基，故答案为：甲苯；羧基、羟基、硝基；

（2）①的反应条件是FeCl3作催化剂，④的反应类型是氧化反应，故答案为：FeCl3作催化剂；氧化反应；

（3）E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是：，故答案为：；

（4）D为。①属于芳香族化合物且苯环上有3个取代基，②能和NaHCO3溶液反应产生气体，说明结构中含有羧基，符合条件的D的同分异构体有：骨架为有2种；骨架为有3种；骨架为有1种，共6种；其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6:2:1:1的结构简式是（或），故答案为：6； （或）

（5）甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻甲基硝基苯，邻甲基硝基苯和酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸和Fe、HCl反应生成邻氨基苯甲酸，其合成路线为，故答案为：。