Question

13．A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料．它们的结构简式如下：

请回答下列问题：
（1）写出B中官能团的名称：碳碳双键、（酚）羟基．
（2）能发生银镜反应的有AC（填序号）．
（3）满足下列条件的D的同分异构体有3种．
①遇FeCl₃溶液显紫色   ②能发生水解反应  ③苯环上的一氯代物有两种
（4）按图，C经一步反应可生成E，E是B的同分异构体，则反应①的反应类型是氧化反应，写出F的结构简式．

Answer 1

分析 （1）由B的结构简式可知，含有官能团有羟基、碳碳双键；酚羟基邻位、对位有H原子，能与溴发生取代反应，碳碳双键能与溴发生加成反应；
（2）含有醛基-CHO的物质能发生银镜反应；
（3）根据D的结构简式，结合题中限制条件及同分异构体的书写原则进行判断；
（4）C经一步反应可生成E，E是B的同分异构体，则反应①为氧化反应，E为，反应②为酯化反应，由相对分子质量，可知该反应中醇为CH₃CH₂OH．

解答 解：（1）由B的结构简式可知，含有的官能团为碳碳双键、（酚）羟基，
故答案为：碳碳双键、（酚）羟基；
（2）含有醛基-CHO的物质能发生银镜反应，A、C中含有醛基，可发生银镜反应，
故答案为：AC；
（3）D的同分异构体中，①遇FeCl₃溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基，则有机物中含有苯环和酚羟基； ②能发生水解反应，则其分子中应该含有酯基；③苯环上的一氯代物有两种，则苯环上的取代基具有对称结构，则满足条件的有机物分子中在苯环的对位上含有：①-OH和-OOCCH₃、②-OH、-CH₂OOCH、③-OH、-COOCH₃，所以满足条件的有机物总共有3种，
故答案为：3；
（4）C经一步反应可生成E，E是B的同分异构体，则反应①为氧化反应，E为，反应②为酯化反应，由相对分子质量，可知该反应中醇为CH₃CH₂OH，则F的结构简式为，
故答案为：氧化反应；．

点评 本题考查有机物的合成，题目难度中等，涉及有机物的合成、官能团结构和性质、同分异构体书写等知识，是对有机基础的综合考查，需要学生熟练掌握官能团与性质与转化．