题目内容
抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PAS-Na（对氨基水杨酸钠）也是其中一种．它与雷米封可同时服用，可以产生协同作用．已知：
①
②
③苯环上的-COOH可与NaOH、NaHCO3、Na2CO3反应
④-COO-可与HCl反应生成-COOH
下面是PAS-Na的一种合成路线（部分反应的条件未注明），按要求回答问题：
（1）写出A→B的化学方程式并配平：A→B：
（2）写出下列物质的结构简式：C：
D：
E：
（3）指出所加试剂：X
①
②
③苯环上的-COOH可与NaOH、NaHCO3、Na2CO3反应
④-COO-可与HCl反应生成-COOH
下面是PAS-Na的一种合成路线（部分反应的条件未注明），按要求回答问题：
（1）写出A→B的化学方程式并配平：A→B：
（2）写出下列物质的结构简式：C：
（3）指出所加试剂：X
酸性高锰酸钾溶液
酸性高锰酸钾溶液
，Y碳酸氢钠溶液
碳酸氢钠溶液
．分析：由对氨基水杨酸钠的结构可知A应为
，与浓硝酸，在浓硫酸、加热条件下发生硝化反应生成B，B有三种不同环境的氢，应发生对位取代，则B为
，B与溴在Fe作催化剂条件下发生取代反应，由对氨基水杨酸钠的结构可知，应发生甲基的邻位取代，故为，由于酚羟基、氨基易被氧化，故生成C的反应应为氧化反应，被酸性高锰酸钾氧化生成C，则C为
，C在碱性条件下水解生成D为，D在Fe、HCl、水条件下发生还原生成E为，则E为，E与Y试剂反应生成氨基水杨酸钠，只与羧基反应，不与酚羟基反应，所以Y试剂为碳酸氢钠，以此解答该题．
，与浓硝酸，在浓硫酸、加热条件下发生硝化反应生成B，B有三种不同环境的氢，应发生对位取代，则B为，B与溴在Fe作催化剂条件下发生取代反应，由对氨基水杨酸钠的结构可知，应发生甲基的邻位取代，故为，由于酚羟基、氨基易被氧化，故生成C的反应应为氧化反应，被酸性高锰酸钾氧化生成C，则C为，C在碱性条件下水解生成D为，D在Fe、HCl、水条件下发生还原生成E为，则E为，E与Y试剂反应生成氨基水杨酸钠，只与羧基反应，不与酚羟基反应，所以Y试剂为碳酸氢钠，以此解答该题．解答：解：由对氨基水杨酸钠的结构可知A应为，与浓硝酸，在浓硫酸、加热条件下发生硝化反应生成B，B有三种不同环境的氢，应发生对位取代，则B为，B与溴在Fe作催化剂条件下发生取代反应，由对氨基水杨酸钠的结构可知，应发生甲基的邻位取代，故为，由于酚羟基、氨基易被氧化，故生成C的反应应为氧化反应，被酸性高锰酸钾氧化生成C，则C为，C在碱性条件下水解生成D为，D在Fe、HCl、水条件下发生还原生成E为，则E为，E与Y试剂反应生成氨基水杨酸钠，Y只与羧基反应，不与酚羟基反应，所以Y试剂为碳酸氢钠；
（1）由以上分析可知，A→B的化学方程式为：，
故答案为：；
（2）物质的结构简式，C的结构简式为：；D的结构简式为：；E的结构简式为：；
，
故答案为：；；；
（3）加入X试剂目的是把氧化为，所以X试剂为酸性高锰酸钾溶液；加入Y试剂的目的是把转化为氨基水杨酸钠，Y只与羧基反应，不与酚羟基反应，所以Y试剂为碳酸氢钠；
故答案为：酸性高锰酸钾溶液；碳酸氢钠溶液；
，与浓硝酸，在浓硫酸、加热条件下发生硝化反应生成B，B有三种不同环境的氢，应发生对位取代，则B为，B与溴在Fe作催化剂条件下发生取代反应，由对氨基水杨酸钠的结构可知，应发生甲基的邻位取代，故为，由于酚羟基、氨基易被氧化，故生成C的反应应为氧化反应，被酸性高锰酸钾氧化生成C，则C为，C在碱性条件下水解生成D为，D在Fe、HCl、水条件下发生还原生成E为，则E为，E与Y试剂反应生成氨基水杨酸钠，Y只与羧基反应，不与酚羟基反应，所以Y试剂为碳酸氢钠；（1）由以上分析可知，A→B的化学方程式为：
，故答案为：
；（2）物质的结构简式，C的结构简式为：
；D的结构简式为：；E的结构简式为：；，
故答案为：
；；；（3）加入X试剂目的是把
氧化为，所以X试剂为酸性高锰酸钾溶液；加入Y试剂的目的是把转化为氨基水杨酸钠，Y只与羧基反应，不与酚羟基反应，所以Y试剂为碳酸氢钠；故答案为：酸性高锰酸钾溶液；碳酸氢钠溶液；
点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，注意①-COOH由-CH3氧化而来，②-NH2由-NO2还原而得，故第一步反应-NO2引入到-CH3的对位上，③-OH由-X水解得，故第二步反应-Br引入到-CH3的邻位上，答题时注意体会．
练习册系列答案
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或
（弱碱性，易被氧化，比
更易被氧化）
________________________________,
B:_______________________。
(苯胺呈弱碱性、易被氧化)
C：______________；E
PAS-Na：______________；
B：____________________________________________________________；
D：____________________________________________________________。