题目内容

据报道,目前我国结核病的发病率有抬头的趋势,抑制结核杆菌的药物除雷米封外,PAS-Na(对氨基水杨酸钠)也是其中一种,它与雷米封同时服用,可以产生协同作用.
已知:
浓硝酸、浓硫酸


NO2Fe、HCl、H2ONH2(弱碱性,易被氧化)

铁、盐酸、水
(弱碱性,易被氧化,比更易被氧化)

③R-Cl
氢氧化钠、水
R-ONa
高锰酸钾
氢离子

PAS-Na(对氨基水杨酸钠)的合成路线如图:
则:(1)A→B的化学方程式:

(2)C、D的结构式:C
,D

(3)指出反应类型 I:
取代反应
取代反应
,II:
氧化反应
氧化反应
,III:
还原反应
还原反应
分析:由对氨基水杨酸钠的结构可知A应为,则B为,生成C的反应应为氧化反应,则C为,进而在碱性条件下水解生成D为,D还原生成E为,最终生成氨基水杨酸钠,故整个合成路线可表示为:,以此可解答该题.
解答:解:由对氨基水杨酸钠的结构可知A应为,则B为,生成C的反应应为氧化反应,则C为,进而在碱性条件下水解生成D为,D还原生成E为,最终生成氨基水杨酸钠,故整个合成路线可表示为:
(1)A→B反应为的溴代反应,方程式为
故答案为:
(2)由以上分析可知C为,D为,故答案为:
(3)根据转化关系可知反应Ⅰ为取代反应,反应Ⅱ为氧化反应,反应Ⅲ为还原反应,
故答案为:取代反应;氧化反应;还原反应.
点评:本题考查有机物的推断,题目难度中等,注意①-COOH由-CH3氧化而来,②-NH2由-NO2还原而得,故第一步反应-NO2引入到-CH3的对位上,③-OH由-X水解得,故第二步反应-Br引入到-CH3的邻位上,答题时注意体会.
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