题目内容

(13分)已知酮类化合物可以和氰化氢发生加成反应。

上述反应的生成物在一定条件下可发生水解生成羧酸:

依上述反应规律,按照提示的反应类型,写出用丙酮为原料经5步合成聚甲基丙烯酸甲酯的反应方程式,并注明所缺的反应类型(其它必要的原料可任意选择):
(1)_________,______________________________________________;
(2)水   解,______________________________________________;。
(3)_________,______________________________________________;
(4)消   去,______________________________________________;
(5)_________,______________________________________________。

(1)加成,CH3COCH3+HCN CH3C(CH3)(OH)CN;
(2)CH3C(CH3)(OH)CN +2H2O+H CH3C(CH3)(OH)COOH+NH4
(3)酯化,CH3C(CH3)(OH)COOH+NH4 +CH3OH CH3C(CH3)(OH)COOCH3+ H2O;
(4)CH3C(CH3)(OH)COOCH3CH2= C(CH3)COOCH3+ H2O;
(5)加聚,nCH2= C(CH3)COOCH3

解析试题分析:根据题给信息知,丙酮与HCN发生加成反应生成2—甲基—2—羟基丙腈,2—甲基—2—羟基丙腈发生水解反应生成2—甲基—2—羟基丙酸,2—甲基—2—羟基丙酸与甲醇发生酯化反应生成2—甲基—2—羟基丙酸甲酯,2—甲基—2—羟基丙酸甲酯发生消去反应生成2—甲基丙烯酸甲酯,2—甲基丙烯酸甲酯发生加聚反应生成聚甲基丙烯酸甲酯。
(1)加成,CH3COCH3+HCN CH3C(CH3)(OH)CN;
(2)水   解,CH3C(CH3)(OH)CN +2H2O+H CH3C(CH3)(OH)COOH+NH4
(3)酯化,CH3C(CH3)(OH)COOH+NH4 +CH3OH CH3C(CH3)(OH)COOCH3+ H2O;
(4)消   去,CH3C(CH3)(OH)COOCH3CH2= C(CH3)COOCH3+ H2O;
(5)加聚,nCH2= C(CH3)COOCH3
考点:考查有机合成路线的设计、反应类型的判断、化学方程式的书写。

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