Question

11．有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原成有机物乙，1mol乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下氢气22.4L，据此推断乙一定不是（　　）

• A． HOCH₂CH₂OH
• B． HOCH₂CH（OH）CH₃
• C． HOCH₂CH₂CH₂OH
• D． CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃

Answer 1

分析 有机物甲能发生银镜反应，含有-CHO，为醛或甲酸形成的酯，甲催化加氢还原成有机物乙，则甲中含有不饱和键，1mol乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下H₂22.4L，氢气的物质的量为1mol，说明乙中含有2个羟基或2个羧基或1个羟基、1个羧基，结合选项判断乙的可能结构，以此解答该题．

解答 解：A．甲为OHCCHO或HOCH₂CHO，能发生银镜反应，能与氢气发生加成反应，生成乙为HOCH₂CH₂OH，1molHOCH₂CH₂OH与钠反应生成1mol氢气，故A不选；
B．若乙为HOCH₂CH（OH）CH₃，1mol乙与钠反应生成1mol氢气，甲与氢气发生加成反应生成乙，则甲可以为OHCCH（OH）CH₃能发生银镜反应，故B不选；
C．若乙为HOCH₂CH₂CH₂OH，1mol乙与钠反应生成1mol氢气，甲与氢气发生加成反应生成乙，则甲可以为OHCCH₂CHO，故C不选；
D．若乙为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，1mol乙与钠反应生成1mol氢气，甲与氢气发生加成反应生成乙，则甲不可能含有-CHO，甲不能发生银镜反应，故D选．
故选D．

点评 本题考查有机物的推断，难度中等，掌握官能团的性质与转化是关键，注意利用验证法进行解答．