题目内容
（15分）化合物fingolimod的盐酸盐是一种口服免疫抑制剂，可用于治疗多发性硬化症。其合成的路线流程如下：
（1）A→B的反应类型是 ，D的结构简式 。
（2）化合物fingolimod中含氧官能团的名称： 。
（3）写出B→C的化学反应式： 。
（4）合成过程中，(CH3CH2)3SiH和LiAlH4的作用都是做 剂。
（5）B水解产物有多种同分异构体，写出符合下列条件的B水解产物的一种同分异构体的结构简式 。
①遇FeCl3溶液发生显色反应 ②分子中有4中化学环境不同的氢原子
③苯环上一溴代物有2种
（6）已知2RCOOH+SOCl2→2RCOCl+H2O+SO2↑。现以甲苯、苯甲酸和
等主要原料，合成医药中间体：
（无机原料任选）。合成路线流程图示例如下：
（1）A→B的反应类型是 ，D的结构简式 。
（2）化合物fingolimod中含氧官能团的名称： 。
（3）写出B→C的化学反应式： 。
（4）合成过程中，(CH3CH2)3SiH和LiAlH4的作用都是做 剂。
（5）B水解产物有多种同分异构体，写出符合下列条件的B水解产物的一种同分异构体的结构简式 。
①遇FeCl3溶液发生显色反应 ②分子中有4中化学环境不同的氢原子
③苯环上一溴代物有2种
（6）已知2RCOOH+SOCl2→2RCOCl+H2O+SO2↑。现以甲苯、苯甲酸和
等主要原料，合成医药中间体：（无机原料任选）。合成路线流程图示例如下：（1）取代反应（1分）、CH3CONHCH(COOC2H5)2（2分）
（2）羟基 （1分）
（3）
（2分）
（4）还原 （2分）
（5）
或
（2分）
（6）
（5分）
（2）羟基 （1分）
（3）
（2分）（4）还原 （2分）
（5）
或 （2分）（6）
（5分）试题分析：（1）对比A、C的结构简式可得B的结构简式为：
， 则A→B的反应类型是取代反应；C与D失去HCl可得E，所以D的结构简式为：CH3CONHCH(COOC2H5)2（2）根据化合物fingolimod的结构简式可知所含氧官能团的名称为羟基。
（3）B与CH3(CH2)6COCl发生取代反应生成C和HCl，则化学方程式为：
（4）(CH3CH2)3SiH使E失氧，LiAlH4使F中的酯基转化为羟基，失去O元素，所以二者的作用都是做还原剂。
（5）①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明同分异构体中含有酚羟基；②分子中有4中化学环境不同的氢原子；③苯环上一溴代物有2种，则该同分异构体为：
或
（6）甲苯先与Cl2发生甲基上的取代反应，苯甲酸与SOCl2发生羧基的取代反应，二者的产物再发生取代反应，再与
反应，产物被LiAlH4还原可得最终产物，所以合成路线流程图为：
练习册系列答案
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