Question

11．从薄荷油中可得到一种烃A（C₁₀H₁₆），与A相关反应如下：

己知：
（1）H的分子式为C₁₀H₂₀．
（2）B→D的反应类型为加成反应．
（3）D既能与乙酸发生酯化反应又能与碳酸钠反应，D中含有的官能团名称为羟基、羧基．
（4）写出由D生成G的化学方程式2$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+2H₂O．
（5）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂结构简式为．
（6）A的一种同分异构体在相同条件下与酸性KMnO₄反应也能得到B和C，该有机物的结构简式为．

Answer 1

分析 由A→H的转化加氢，有机物分子的碳链骨架没有变化，可知A分子中含有一个六元环，结合A的分子式C₁₀H₁₆可知还应含有两个不饱和度，再根据题中信息以及C的结构简式、B的分子式可推出A的结构简式为，则B的结构简式为，B→D加氢，属于加成反应，D既能与乙酸发生酯化反应又能与碳酸钠反应，则D为乳酸，由E→F的条件“氢氧化钠的醇溶液加热”，应为卤代烃的消去，逆推可知D→E发生取代反应，溴原子取代了乳酸分子中的羟基，则E、F的结构简式分别为和，G为两个D发生分子内脱水形成，结构简式为，据此答题．

解答 解：由A→H的转化加氢，有机物分子的碳链骨架没有变化，可知A分子中含有一个六元环，结合A的分子式C₁₀H₁₆可知还应含有两个不饱和度，再根据题中信息以及C的结构简式、B的分子式可推出A的结构简式为，则B的结构简式为，B→D加氢，属于加成反应，D既能与乙酸发生酯化反应又能与碳酸钠反应，则D为乳酸，由E→F的条件“氢氧化钠的醇溶液加热”，应为卤代烃的消去，逆推可知D→E发生取代反应，溴原子取代了乳酸分子中的羟基，则E、F的结构简式分别为和，G为两个D发生分子内脱水形成，结构简式为，
（1）根据H的结构简式可得分子式为C₁₀H₂₀，故答案为：C₁₀H₂₀；
（2）B→D为羰基与氢气发生的加成反应，故答案为：加成反应；
（3）D为乳酸，D所含官能团的名称为羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；
（4）由D生成G的化学方程式为2$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+2H₂O，
故答案为：2$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+2H₂O；
（5）F的结构简式为，F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂结构简式为，
故答案为：；

（6）A的结构简式为，A的一种同分异构体在相同条件下与酸性KMnO₄反应也能得到B和C，则该有机物的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机合成的分析和推断，注意把握常见有机物的官能团的性质，注意反应条件，比较反应物和生成物的结构确定反应是解答关键，题目难度中等．