题目内容
(13分) 阿司匹林(乙酰水杨酸)是由水杨酸和乙酸酐合成的:
在生成乙酰水杨酸的同时,水杨酸分子之间也能发生聚合反应,生成少量聚合物(副产物).合成乙酰水杨酸的实验步骤如下:
①向150 mL 干燥锥形瓶中加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐和5滴浓硫酸,振荡,待其溶解后,控制温度在85~90℃条件下反应5~10 min,然后冷却,即有乙酰水杨酸晶体析出.
②减压过滤,用滤液淋洗锥形瓶,直至所有晶体收集到布氏漏斗中.抽滤时用少量冷水洗涤晶体几次,继续抽滤,尽量将溶剂抽干.然后将粗产品转移至表面皿上,在空气中风干.
③将粗产品置于100 mL 烧杯中,搅拌并缓慢加入25 mL 饱和碳酸氢钠溶液,加完后继续搅拌2~3 min,直到没有二氧化碳气体产生为止.过滤,用5~10 mL 蒸馏水洗涤沉淀.合并滤液于烧杯中,不断搅拌,慢慢加入15 mL 4 mol/L盐酸,将烧杯置于冰水中冷却,即有晶体析出.抽滤,用冷水洗涤晶体1~2次,再抽干水分,即得产品.
(1)第①步中,要控制温度在85~90℃,应采用的________________________,用这种方法加热需要的玻璃仪器有________.
(2)在第②步中,用冷水洗涤晶体,其目的是___________________________________.
(3)在第③步中,加入饱和碳酸氢钠溶液的作用是________,加入盐酸的作用是________.
(4)如何检验产品中是否混有水杨酸?________________________________.
(1)水浴加热 温度计、酒精灯、烧杯
(2)除去晶体表面附着的可溶性杂质 减少阿司匹林的溶解
(3)使阿司匹林转化为可溶性盐 将阿司匹林的可溶性盐重新转化为阿司匹林
(4)向水中加入少量产品,滴加氯化铁溶液,若有紫色出现,说明产品中含有水杨酸
【解析】(1)由于反应液的温度低于100℃,所以采用水浴加热即可。需要的玻璃仪器是温度计、酒精灯、烧杯。
(2)由于温度越高,阿司匹林溶解的越多,所以用冷水洗涤晶体一方面除去晶体表面附着的可溶性杂质,另一方面可减少阿司匹林的溶解。
(3)粗产品不纯,所以要提纯阿司匹林,首先使阿司匹林转化为可溶性盐,然后再用盐酸将阿司匹林的可溶性盐重新转化为阿司匹林,从而达到提纯的目的。
(4)由于水杨酸中含有酚羟基,而阿司匹林中没有,据此可以检验。即向水中加入少量产品,滴加氯化铁溶液,若有紫色出现,说明产品中含有水杨酸。
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乙酰水杨酸俗称阿司匹林,是一种历史悠久的解热镇痛药。合成原理是:
虚框中为提纯原理,是为了除去该反应的副产物:水杨酸酐、乙酰水杨酸水杨酯、乙酰水杨酸酐和聚合物等。水杨酸(熔点158℃)和乙酰水杨酸(熔点135℃)微溶于冷水、可溶于热水和乙酸乙酯。生产流程是:
(1)操作I、III的名称是 ;使用热水浴加热的原因是 。
(2)可以循环利用的是 ;固体2的成份是 。
(3)为了检验产品中是否含有水杨酸,并进行精制(除去产品中的其它反应物和副产物),进行以下操作,请完成下表:
序号 |
操作 |
现象 |
结论 |
检 验 |
取几粒产品晶体投入装适量热水的试管中,振荡 |
得无色溶液 |
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向试管中滴入 溶液 |
. |
产品中有水杨酸 |
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重 结晶 |
将粗产品溶于适量的水中,水浴加热,趁热过滤,将滤液 ,抽滤 |
有晶体析出 |
精产品 |
(4)用中和法测定产品纯度:
取a g产品溶解于V1 mL1mol/L的NaOH溶液中,加热使乙酰水杨酸水解,再用1 mol/L的盐酸滴定过量的NaOH,当滴定终点时消耗盐酸V2 mL;计算出产品纯度为 (只需列出计算表达式,不必化简。乙酰水杨酸分子量为180)。