题目内容

阿司匹林的化学名称为乙酰水杨酸,也叫乙酰基柳酸、醋柳酸,其分子结构如下:?

(1)阿司匹林的一种同分异构体中含有苯环和两个羧基,且苯环上只有一个侧链,则阿司匹林的这种同分异构体的结构简式为    。?

(2)杨柳中含有一种化学式为C13H18O7的水杨苷。水杨苷在人体内能发生水解反应而生成水杨醇和葡萄糖(反应物和生成物的物质的量均相等)。已知水杨醇遇Fe3+呈紫色,并可被氧化为水杨酸(邻羟基苯甲酸)。试写出水杨醇的结构简式    ,它不可能具有的化学性质(发生的化学反应)有    (填序号)。?

A.酯化反应   B.消去反应   C.加成反应   D.氧化反应   E.加聚反应   F.还原反应

(3)水杨酸和乙酸酐〔(CH3CO)2O〕反应制得乙酰水杨酸。试写出该反应的化学方程式__________________(有机物写结构简式)。?

(4)以苯酚为原料合成水杨酸,为阿司匹林的大量生产开辟了广阔的前景。其生产阿司匹林的流程如下:?

写出反应①的化学方程式    。?

(5)为了更好地发挥阿司匹林的药效,人们将其连在高分子载体上,使之在人体内持续水解放出乙酰水杨酸,称为长效阿司匹林,它的结构简式为:?

则该物质1 mol与足量的NaOH溶液完全反应,消耗的NaOH的物质的量为    mol。

?

解析:(1)苯环上只有一个侧链且含两个羧基,故结构只能为

(2)因C13H18O7水解形成水杨醇和葡萄糖,故水杨醇含有7个碳原子,据性质推应属酚类且可氧化成酸,故结构为。?

因羟基所在碳原子的邻位碳上无氢原子,故不能发生消去反应,因无双键,不能发生加聚反应。?

(4)反应物、生成物已确定,只需配平即可。?

(5)1 mol该物质含n个链节,每个链节有3个酯基,其中一个可水解成酚钠,故需NaOH 4 nmol。


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