Question

12．某有机化合物X（C₇H₈O）与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z（C₁₁H₁₄O₂）：X+Y$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$Z+H₂O
（1）X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl₃溶液发生显色反应，则X是d填标号字母）．

（2）Y的分子式是C₄H₈O₂，可能的结构简式是：CH₃CH₂CH₂COOH 和CH₃CH（CH₃）COOH．
（3）Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得到F（C₄H₈O₃）．F可发生如下反应：
该反应的类型是酯化反应，E的结构简式是CH₂（OH）CH₂CH₂CHO．

Answer 1

分析 （1）X不能与FeCl₃溶液发生显色反应说明不含酚羟基，结合X的分子式、与Y发生酯化反应来确定X；    
（2）X和Y能发生酯化反应，X是醇，Y是羧酸，根据酯的分子式确定Y的分子式，写出其结构简式；
（3）E发生银镜反应后，说明含有醛基；其产物经氧化可得到F（C₄H₈O₃），F可以自身发生酯化反应，说明F含有羧基和醇羟基，以此来判断E的结构简式．

解答 解：（1）X不能与FeCl₃溶液发生显色反应说明不含酚羟基，X（C₇H₈O）分子中含有1个O，且X和Y能发生酯化反应，所以X是醇，故选D；    
（2）X和Y能发生酯化反应，X是醇，Y是羧酸，X和Y能发生酯化反应生成Z（C₁₁H₁₄O₂）和水，发生酯化反应时，酯中的碳原子个数等于羧酸和醇中的碳原子个数之和，酯中氢原子、氧原子与水中氢原子、氧原子个数之和分别等于酸与醇中氢、氧原子之和，所以Y的分子式为C₄H₈O₂，是丁酸，丁酸的同分异构体中含有羧基的有两个，其结构简式分别为：CH₃CH₂CH₂COOH、CH₃CH（CH₃）COOH，
故答案为：C₄H₈O₂；CH₃CH₂CH₂COOH；CH₃CH（CH₃）COOH；
（3）E发生银镜反应后，说明含有醛基；其产物经氧化可得到F（C₄H₈O₃），F可以自身发生酯化反应，说明F含有羧基和醇羟基，F的结构简式为CH₂（OH）CH₂CH₂COOH，所以E的结构简式为CH₂（OH）CH₂CH₂CHO，
故答案为：酯化反应；CH₂（OH）CH₂CH₂CHO．

点评 本题考查了有机物的结构和性质，明确官能团的性质是解本题的关键，会根据酸和醇的酯化反应推测酸和醇的分子式．