题目内容
【题目】阿托酸是一种常用的医药中间体，合成路线如下：
（1）①的反应类型是_________；②的反应试剂和条件是________________。
（2）反应③是氧化反应，但有一个羟基没有被氧化。原因是___________________；
欲检验反应④的有机产物，可选择的试剂是________________________。
a. Na b. NaCl溶液 c. NaOH溶液 d. NaHCO3溶液
（3）写出反应⑤的化学方程式__________________________________；写出一种与阿托酸具有相同官能团的同分异构体的结构简式__________________。
（4）由CH2=CH-CHO和乙醇可以合成CH3CH2COOC2H5。写出其合成路线。____________
（合成路线常用的表示方式为：X
Y……目标产物）
【答案】 加成 氢氧化钠溶液、加热 羟基相连碳上没有氢原子，不能被氧化 d 
、
、
、 
（写一个即可） 
【解析】（1）通过分析可知：有机物 
与溴化氢发生加成反应生成有机物A，为溴代烃，在氢氧化钠溶液中加热发生取代反应生成
；正确答案：加成 ；氢氧化钠溶液、加热 。
（2）发生催化氧化，变为 
；但有一个羟基没有被氧化，原因羟基相连碳上没有氢原子，不能被氧化；有机物④为
，羧基能够和NaHCO3溶液反应放出气体，可以用NaHCO3溶液来检验；正确答案：羟基相连碳上没有氢原子，不能被氧化；d。
（3）反应⑤在浓硫酸作用下，发生消去反应生成
；反应方程式为
；与阿托酸具有相同官能团的同分异构体有4种：
一个取代基的为：
；2个取代基为
、
、
；正确答案： 、、、 （写一个即可）。
（4）CH2=CH-CHO被银氨溶液氧化为CH2=CHCOOH，该有机物再与氢气发生加成反应生成CH3CH2COOH，CH3CH2COOH与乙醇发生酯化反应生成酯；具体流程如下：
；正确答案：
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