Question

（2013?江门一模）乙基香草醛是食品添加剂原料，他的同分异构体I是含有一个侧链的有机酸，I可发生以下变化：
接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才被酸性高锰酸钾溶液氧化为梭基．
RCH₂

CrO3/H2SO4

RCHO．
（1）乙基香草醛含有的官能团有：：醛基、

羟基

和

醚键

．（写名称）
（2）指出反应类型：①

氧化反应

，③

取代反应

．
（3）写出②反应的化学方程式

．
（4）写出IV与银氨溶液反应的化学方程式．

．
（5）乙基香草醛的同分异构体中有：属于酷类，能被新制氢氧化铜氧化，苯环上只有一个羚基和一对位取代基，写出能同时符合上述条件的同分异构体的结构简式：

或

（任写一个）

Answer 1

分析：I能和氢溴酸发生取代反应生成III，说明I中含有醇羟基，I是含有一个侧链的有机酸，说明I只有一个侧链且含有羧基，I能发生反应生成IV，比较I和IV的分子式知，I发生氧化反应生成IV，IV能发生银镜反应说明IV含有醛基，则I的醇羟基位于边上，I能被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸，说明I中连接苯环的碳原子上含有氢原子，所以I的结构简式为：，I被氧气氧化生成IV，则IV的结构简式为，I和氢溴酸发生取代反应生成III，III的结构简式为，I被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸，苯甲酸和乙醇发生酯化反应生成II，II的结构简式为：．

解答：解：I能和氢溴酸发生取代反应生成III，说明I中含有醇羟基，I是含有一个侧链的有机酸，说明I只有一个侧链且含有羧基，I能发生反应生成IV，比较I和IV的分子式知，I发生氧化反应生成IV，IV能发生银镜反应说明IV含有醛基，则I的醇羟基位于边上，I能被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸，说明I中连接苯环的碳原子上含有氢原子，所以I的结构简式为：，I被氧气氧化生成IV，则IV的结构简式为，I和氢溴酸发生取代反应生成III，III的结构简式为，I被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸，苯甲酸和乙醇发生酯化反应生成II，II的结构简式为：．
（1）中含有的含氧官能团有：羟基、醛基和醚键，故答案为：羟基、醚键；
（2）I被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸，反应类型是氧化反应，I和氢溴酸发生取代反应生成III，反应类型是取代反应，故答案为：氧化反应，取代反应；
（3）酸和醇发生酯化反应，酯能发生水解反应生成羧酸和醇，反应方程式为，
故答案为：；
（4）IV与银氨溶液反应生成羧酸铵、银、氨气和水，反应方程式为故答案为：；
（5）乙基香草醛的同分异构体中属于酯类，说明含有酯基，能被新制氢氧化铜氧化，说明含有醛基，苯环上只有一个羟基和一对位取代基，所以该同分异构体为： 或，
故答案为： 或．

点评：本题考查有机物推断，根据反应中化学式的变化及反应条件确定反应类型及断键方式，难度较大，注意“与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基”，为易错点．