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已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸(产率45%~50%),另一个产物A也呈酸性,反应方程式如下
(1)Perkin反应合成肉桂酸的反应式中,反应物的物质的量之比为1:1,产物A的名称______________。
(2)一定条件下,肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯,其反应方程式为________________________(不要求标出反应条件)。
(3)取代苯甲醛也能发生Perkin反应,相应产物的产率如下
可见,取代基对Perkin反应的影响有(写出3条即可):
①___________________ ②________________ ③_________________
(4)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯,该反应属于
Beck反应,是芳香环上的一种取代反应,其反应方程式为__________________________(不要求标出反应条件)。
(5)Beck反应中,为了促进反应的进行,通常可加入一种显__________(填字母)的物质。
(A)弱酸性 (B)弱碱性 (C)中性 (D)强酸性

(1)乙酸
(2)C6H5CH=CHCOOH+C2H5OH→C6H5CH=CHCOOC2H5+H2O。
(3)(以下任何3条即可)
①苯环上有氯原子取代对反应有利;②苯环上有甲基对反应不利;③氯原子离醛基越远,对反应越不利(或氯原子取代时,邻位最有利,对位最不利);④甲基离醛基越远,对反应越有利(或甲基取代时,邻位最不利,对位最有利);⑤苯环上氯原子越多,对反应越有利;⑥苯环上甲基越多,对反应越不利。
(4)C6H5Br+CH2=CHCOOC2H5 C6H5CH=CHCOOC2H5+HBr
(5)B

练习册系列答案
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(07年广东卷)(10分)已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸(产率45~50%),另一个产物A也呈酸性,反应方程式如下:

C6H5CHO+(CH3CO)2O → C6H5CH=CHCOOH+ A

 苯甲醛                        肉桂酸

(1)Perkin反应合成肉桂酸的反应式中,反应物的物质的量之比为11。产物A的名称是                                   

(2)一定条件下,肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯,其反应方程式为________(不要求标出反应条件)

(3)取代苯甲醛也能发生Perkin反应,相应产物的产率如下:

取代苯甲醛

产率(%)

15

23

33

0

取代苯甲醛

产率(%)

71

63

52

82

可见,取代基对Perkin反应的影响有(写出3条即可):

                                                         

                                                         

                                                         

(4)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯,该反应属于Beck反应,是芳香环上的一种取代反应,其反应方程式为_________(不要求标出反应条件)

(5)Beck反应中,为了促进反应的进行,通常可加入一种显     (填字母)的物质

A  弱酸性    B  弱碱性    C  中性    D  强酸性

 

《有机化学基础》(选做题)

28.已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸(产率45~50%),另一个产物A也呈酸性,反应方程式如下:

C6H5CHO+(CH3CO)2O → C6H5CH=CHCOOH+ A

   苯甲醛                                   肉桂酸

(1)Perkin反应合成肉桂酸的反应式中,反应物的物质的量之比为1︰1。产物A的名称是                                       

(2)一定条件下,肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯,其反应方程式为
                                                      (不要求标出反应条件)

(3)取代苯甲醛也能发生Perkin反应,相应产物的产率如下:

取代苯甲醛

产率(%)

15

23

33

0

取代苯甲醛

产率(%)

71

63

52

82

可见,取代基对Perkin反应的影响有(写出3条即可):

                                                         

                                                         

                                                         

(4)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯,该反应属于Beck反应,是芳香环上的一种取代反应,其反应方程式为

                                                  (不要求标出反应条件)

(5)Heck反应中,为了促进反应的进行,通常可加入一种显          (填字母)的物质

A  弱酸性             B  弱碱性                C  中性              D  强酸性

已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸(产率45~50%),另一个产物A也呈酸性,反应方程式如下:

C6H5CHO+(CH3CO)2O → C6H5CH=CHCOOH+ A

 苯甲醛                        肉桂酸

(1)Perkin反应合成肉桂酸的反应式中,反应物的物质的量之比为1︰1。产物A的名称是                                       

(2)一定条件下,肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯,其反应方程式为

                                                      (不要求标出反应条件)

(3)取代苯甲醛也能发生Perkin反应,相应产物的产率如下:

可见,取代基对Perkin反应的影响有(写出3条即可):

                                                         

                                                         

                                                         

(4)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯,该反应属于Beck反应,是芳香环上的一种取代反应,其反应方程式为

                                                  (不要求标出反应条件)

(5)Beck反应中,为了促进反应的进行,通常可加入一种显     (填字母)的物质

A  弱酸性    B  弱碱性    C  中性    D  强酸性

(16分)、据《中国制药》报道,化合物F是用于制备“非典”药品(盐酸祛炎痛)的中间产物,其合成路线为:

 已知: 一定条件(Ⅰ)RNH2+CH2Cl  →RNHCH2+HCl(R和代表烃基);

(Ⅱ)苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化,如:

(Ⅲ)(苯胺,弱碱性,易氧化)

(Ⅳ)与浓硫酸、浓硝酸混合在不同温度下会得到不同产物

回答下列问题:

(1)C的结构简式是                     

(2)请写出D+E→F的化学方程式:                                  

(3)E在一定条件下,可聚合成很好的功能高分子材料,写出合成此高聚物的化学方程式             

(4)反应①~⑤中,属于取代反应的是(填反应序号)          

(5)符合下列条件的E的同分异构体的数目是(     )。

①与FeCl3溶液有显色反应   ②能发生银镜反应   ③苯环上的一溴取代物只有3种。

A、3种  B、8种   C、10种   D、12种

 (6) 已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸(产率45~50%),反应方程式如下:

      C6H5CHO+ (CH3CO)2O → C6H5CH=CHCOOH+CH3COOH

      苯甲醛                  肉桂酸

若苯甲醛的苯环上有取代基,也能发生Perkin反应,相应产物的产率如下:

 

反应物

 

 

 

 

产率(%)

15

23

33

0

 

反应物

 

 

 

 

产率(%)

71

63

52

82

 请根据上表回答:取代基对Perkin反应的影响有(写出3条即可):

                                                         

                                                         

                                                         [

 

(20分)已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸(产率45~50%),另一个产物A也呈酸性,反应方程式如下:

C6H5CHO(苯甲醛)+(CH3CO)2O → C6H5CH=CHCOOH(肉桂酸)+ A

(1)上述反应式中,反应物的物质的量之比为1︰1。产物A的名称是             

(2)一定条件下,肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯,其结构简式为______________关于它的说法正确的是       

a.能发生加成反应                      b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色

c.在酸性或碱性条件下可以水解          d.属于芳香烃的衍生物

(3)取代苯甲醛也能发生Perkin反应,相应产物的产率如下:

取代苯甲醛

产率(%)

71

63

52

82

可见,取代基对Perkin反应的影响有(写出2条即可):[来源:ZXXK]

①____________________________________②__________________________________。

(4)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氮化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯,该反应属于Heck反应,是环B的一种取代反应,其反应方程式为

(不要求标出反应条件)________________________________________________

(5)Heck反应中,为了促进反应的进行,通常可加入一种显     (填字母)的物质,原因是__________________________________________________________________。

A.弱酸性    B.弱碱性    C.中性    D.强酸性

 

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