Question

（07年广东卷）（10分）已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸（产率45～50%），另一个产物A也呈酸性，反应方程式如下：

C₆H₅CHO＋(CH₃CO)₂O → C₆H₅CH＝CHCOOH＋ A

 苯甲醛                        肉桂酸

（1）Perkin反应合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为11。产物A的名称是                                   

（2）一定条件下，肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯，其反应方程式为________（不要求标出反应条件）

（3）取代苯甲醛也能发生Perkin反应，相应产物的产率如下：

取代苯甲醛
产率（%）	15	23	33	0
取代苯甲醛
产率（%）	71	63	52	82

可见，取代基对Perkin反应的影响有（写出3条即可）：

①                                                         

②                                                         

③                                                         

（4）溴苯（C₆H₅Br）与丙烯酸乙酯（CH₂＝CHCOOC₂H₅）在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，该反应属于Beck反应，是芳香环上的一种取代反应，其反应方程式为_________（不要求标出反应条件）

（5）Beck反应中，为了促进反应的进行，通常可加入一种显     （填字母）的物质

A  弱酸性    B  弱碱性    C  中性    D  强酸性

 

Answer 1

答案：（1）乙酸

（2）C₆H₅CH＝CHCOOH＋C₂H₅OH → C₆H₅CH＝CHCOOC₂H₅＋H₂O

（3）①苯环上有氯原子取代对反应有利
②苯环上有甲基对反应不利
③氯原子离醛基越远，对反应越不利（或氯原子取代时，邻位最有利，对位最不利）
④甲基离醛基越远，对反应越有利（或甲基取代时，邻位最不利，对位最有利）
⑤苯环上氯原子越多，对反应越有利
⑥苯环上甲基越多，对反应越不利

（4）C₆H₅Br＋CH₂＝CHCOOC₂H₅→C₆H₅CH＝CHCOOC₂H₅＋HBr

（5）B

 

解析：难度中等，本题反映原理较新，相信参加过化学竞赛的同学会觉得更易入手一些，题目中的方程式可以利用原子守恒及已学原理搞定，官能团对反应活性的影响也不难观察出，解题时可从官能团种类、官能远近，官能团多少来分析其对产率的影响。考查学生对有机化合物分子式与命名、组成和结构特点及其相互联系的了解，以及对酯化反应、取代反应等的了解，考查学生通过推理获取新知识和归纳与文字表达能力、信息迁移能力双及以上各部分知识的综合运用能力。此类题应该说在一定意义上是05、06年有机题的翻版，但信息不同又有创新，很好地考查学生摄取信息，分析信息总结归纳能力。