题目内容

3.苯的同系物是人类最早认识的芳香族化合物,其中对二甲苯(英文名称p-xylene,缩写为PX)是化学工业的重要原料.
(1)写出PX的结构简式
(2)PX可能发生的反应有加成反应、取代反应.(填反应类型,只填两种.)
(3)有机物M存在如图所示的转化关系,其中A 是PX的一种同分异构体.

已知:M的分子式为C16H22O4,D能发生银镜反应.
①B的苯环上存在3 种不同化学环境的氢原子,则B的结构简式是
②D分子中所含的官能团是-CHO(填化学式).
③M的结构简式是
(4)F是B 的一种同分异构体,具有如下特征:
a.是苯的对位二取代物;b.遇FeCl3溶液显示紫色;c.能与碳酸氢钠溶液反应.
写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式

分析 (1)PX是对二甲苯,分子两个甲基处于苯环的对位位置,故PX为
(2)PX含有苯环,可以与氢气发生加成反应,也可以发生取代反应,可以燃烧,属于氧化反应;
(3)有机物A是PX的一种同分异构体,它们都属于分子式为C8H10的芳香烃,A被酸性高锰酸钾氧化生成B,根据B的分子式知,B中含有两个羧基,则A是二甲苯,B是苯二甲酸;由①中B的苯环上存在3种不同化学环境的氢原子,则B的结构简式是,A为.M发生水解反应生成B和C,根据M和B的分子式知,C是一元醇,C发生消去反应生成E,E与氢气发生加成反应生成异丁烷,则E为CH2=C(CH32,C被氧化生成D,D能发生银镜反应,说明C中羟基连接的碳原子上含有2个H原子,故C为(CH32CHCH2OH,D为(CH32CHCHO,由M分子式及B、C分子式可知,B和C以1:2发生酯化反应得到M,则M为
(4)F是B() 的一种同分异构体,具有如下特征:a.是苯的对位二取代物;b.遇FeCl3溶液显示紫色,含有酚羟基;c.能与碳酸氢钠溶液反应,含有羧基,故F为

解答 解:(1)PX是对二甲苯,分子中两个甲基处于苯环的对位位置,故PX的结构简式为:,故答案为:
(2)PX含有苯环,可以与氢气发生加成反应,也可以发生取代反应,可以燃烧,属于氧化反应,故答案为:加成反应;取代反应等;
(3)有机物A是PX的一种同分异构体,它们都属于分子式为C8H10的芳香烃,A被酸性高锰酸钾氧化生成B,根据B的分子式知,B中含有两个羧基,则A是二甲苯,B是苯二甲酸;由①中B的苯环上存在3种不同化学环境的氢原子,则B的结构简式是,A为.M发生水解反应生成B和C,根据M和B的分子式知,C是一元醇,C发生消去反应生成E,E与氢气发生加成反应生成异丁烷,则E为CH2=C(CH32,C被氧化生成D,D能发生银镜反应,说明C中羟基连接的碳原子上含有2个H原子,故C为(CH32CHCH2OH,D为(CH32CHCHO,由M分子式及B、C分子式可知,B和C以1:2发生酯化反应得到M,则M为
①由上述分析可知,B 的结构简式是,故答案为:
②D为(CH32CHCHO,分子中所含的官能团是:-CHO,故答案为:-CHO;
③由上述分析可知,M的结构简式是 ,故答案为:
(4)F是B() 的一种同分异构体,具有如下特征:a.是苯的对位二取代物;b.遇FeCl3溶液显示紫色,含有酚羟基;c.能与碳酸氢钠溶液反应,含有羧基,故F为,与NaHCO3溶液反应的化学方程式为:
故答案为:

点评 本题考查有机物推断,为高频考点,侧重考查学生分析推断及知识迁移能力,利用AB结构特点进行推断,注意结合题给信息进行解答,难点是同分异构体结构简式确定,题目难度中等.

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