题目内容

乙炔是一种重要的有机化工原料,以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C.以C为原料可以合成聚对羟基苯甲酸(G).已知:
①A是一种有机酸,分子式为C9H10O3
②B的相对分子质量为104,分子中含苯环且能使溴的四氯化碳溶液褪色.
③C的相对分子质量为78,且分子中只有一种氢原子.

(1)写出乙炔分子的电子式
 
,F中的含氧官能团名称
 

(2)上述①至⑧的反应中,属于加成反应的有
 
,第④步反应所需的试剂和条件是
 

(3)写出A的结构简式
 

(4)下列有关的描述中,正确的是
 

a.1mol B最多能与4mol H2加成
b.B通过氧化反应可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
c.B、C、D是同系物
d.A→X的反应属于缩聚反应
(5)写出F→G反应的化学方程式
 
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:乙炔发生反应生成B,B的相对分子质量为104,分子中含苯环且能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明B中含有不饱和键,B是有乙炔发生加成反应得到的,结合其相对分子质量知,B为苯乙烯,其结构简式为,B为酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸;C的相对分子质量为78,且分子中只有一种氢原子,则C为苯,苯发生加成反应生成D,D发生取代反应生成,D的结构简式为被酸性高锰酸钾氧化生成E,E的结构简式为,E和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化得到F,F的结构简式为,F发生缩聚反应生成G,G的结构简式为,A是一种有机酸,分子式为C9H10O3,A能被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸,A能发生氧化反应生成Y,Y能发生银镜反应,说明Y含有醛基,则A含有醇羟基,且位于边上,A能发生缩聚反应生成高聚物,说明含有不饱和键,A和HBr能发生取代反应,则符合条件的A的结构简式为,再结合题目分析解答.
解答: 解:乙炔发生反应生成B,B的相对分子质量为104,分子中含苯环且能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明B中含有不饱和键,B是有乙炔发生加成反应得到的,结合其相对分子质量知,B为苯乙烯,其结构简式为,B为酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸;C的相对分子质量为78,且分子中只有一种氢原子,则C为苯,苯发生加成反应生成D,D发生取代反应生成,D的结构简式为被酸性高锰酸钾氧化生成E,E的结构简式为,E和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化得到F,F的结构简式为,F发生缩聚反应生成G,G的结构简式为,A是一种有机酸,分子式为C9H10O3,A能被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸,A能发生氧化反应生成Y,Y能发生银镜反应,说明Y含有醛基,则A含有醇羟基,且位于边上,A能发生缩聚反应生成高聚物,说明含有不饱和键,A和HBr能发生取代反应,则符合条件的A的结构简式为
(1)乙炔分子中相邻的H原子和C原子形成一对共用电子对,且碳原子之间形成三对共用电子对,其电子式为,F的结构简式为,F中的官能团名称是羧基和酚羟基,
故答案为:;酚羟基、羧基;
(2)上述①至⑧的反应中,属于加成反应的有①②③,第④步反应是苯环上氢原子被氯原子取代,所需的试剂和条件是Fe、氯气,
故答案为:①②③;Cl2、Fe;
(3)通过以上分析知,A的结构简式为,故答案为:
(4)a.1mol最多能与4mol H2加成,故正确;
b.B和溴发生加成反应、能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故错误;
c.B和C、D结构不同,所以不是同系物,故错误;
d.A→X的反应属于缩聚反应,故正确;
故选a d;
(5)F的结构简式为,G的结构简式为,F发生缩聚反应生成G,该反应方程式为,故答案为:
点评:本题考查了有机物推断,根据物质的相对分子质量、物质的性质、物质的结构结合反应条件采用正逆结合的方法推断物质,注意:并不是所有的苯的同系物都能被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸,只有连接苯环的碳原子上含有H原子的苯的同系物才能被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸,为易错点.
练习册系列答案
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(1)写出该反应的平衡常数表达式:K=
 
;已知:K(300℃)>K(350℃),则该反应是
 
反应.(填“吸热”或“放热”)
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