Question

【题目】原子核磁共振谱(NMR)是研究有机化合物结构的有力手段之一。在所研究化合物的分子中，每一结构中的等性氢原子，在NMR谱中都给出相应的峰(信号)。谱中峰的强度与结构中的H原子数成正比。例如，乙醛的结构式为，其NMR谱中有两个信号，其强度之比为3∶1。

（1）分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在NMR谱中观察氢原子给出的峰有两种情况：第一种情况峰的强度比为3∶3；第二种情况峰的强度比为3∶2∶1。由此可推断该混合物的组成可能是(写结构简式)_____________________。

（2）在测得的CH3CH2CH2CI化合物的．NMR谱上可观察到三种峰，而测定化合物CH3CH=CHCl时，却得到氢原子给出的6个信号峰。根据原子空间排列方式不同，试写出CH3CH=CHCl分子的空间异构____。

Answer 1

【答案】CH3COOCH3 CH3CH2COOH HCOOCH2CH3

【解析】

（1）由各类有机物的通式可初步判断分子式为C3H6O2的有机物可能是饱和一元羧酸、酯或含羟基的醛或酮，由NMR谱中观察氢原子给出的峰确定有机物的结构简式；（2）若不考虑空间因素，利用题中给出的思路CH3CH＝CHCl应只有3种信号峰，现该有机物的NMR谱给出了6个信号峰，因此它应存在不同的空间异构体。

（1）混合物是由分子式为C3H6O2的两种有机物混合而成，由各类有机物的通式可初步判断该有机物可能是饱和一元羧酸、酯或含羟基的醛或酮．第一种有机物的1H-NMR谱中有两组信号峰且强度是3：3，则此中有两种不等性氢原子，每种都有三个等性氢原子，由此得出结构简式为CH3COOCH3；另一种有机物1H-NMR谱中有三组信号峰，强度之比为3：2：1，说明此有机物中有三种不等性氢原子，且个数比为3：2：1，由此推测其结构中含有-CH3、-CH2-、-OH或-CHO等基团，所以结构简式为CH3CH2COOH、CH3COCH2OH、HCOOCH2CH3等。（2）测定CH3CH＝CHCl时，能得到氢原子给出的信号峰6种，这说明该有机物存在顺反异构，则该有机物是顺-1-氯丙烯和反-1-氯丙烯，结构简式为和。