题目内容
【题目】治疗癌症的有机小分子酯类药物X被批准使用。以芳香族化合物A为主要原料合成X的路线如下:
已知:
①核磁共振氢谱显示A有3种化学环境的氢,E只有1种化学环境的氢;
②
③
回答下列问题:
(1)A的名称是______________________;G中官能团名称是____________________。
(2)C在一定条件下反应生成高分子化合物,该反应的化学方程式为:__________________________。
(3)D生成E的反应类型为_____________________。
(4)X的结构简式为_____________________。
(5)已知:同一个碳原子若连有两个—OH时,易转化成。H是C的同分异构体,写出两种满足下列要求的H的结构简式______________________。
①苯环上有两个取代基;
②能发生银镜反应,且在碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应。
(6)参照上述合成路线和信息,用乙烯、乙醚、环氧乙烷为原料(其他无机试剂任选)合成1,6-己二酸_____。
【答案】 4-溴苯甲醛(对溴苯甲醛) 羟基 加成反应
、
、
【解析】A为芳香族化合物,分子式C7H5BrO,由信息②反应条件可推知A中含有醛基,由信息①A有3种化学环境的氢,对称性强,可推出A的结构简式为:,根据信息②推出B为:
,C为
;由D→E反应条件和E只有1种化学环境的氢可推知D的结构简式为:
,E的结构简式为:
,G为:
;
(1)的名称是4-溴苯甲醛(对溴苯甲醛);
中官能团名称是羟基。
(2)分子中含有氨基和羧基,一定条件下发生缩聚反应,化学方程式为:
。
(3)D生成E的反应为烯烃和溴化氢的加成反应。
(4)X为羧酸C和醇G发生酯化反应生成的酯,可通过C和G的结构写出X的结构简式为。
(5)根据②能发生银镜反应,且在碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应。知 H分子含有醛基,且水解后所得两种产物都含有醛基,一定含有的结构为,
根据①苯环上有两个取代基知苯环上的两个取代基为:和-NH2,可处于邻、间、对不同位置,因此H的结构简式为
、
、
。
(6)利用乙烯和Br2的加成反应可引入2个溴原子,利用结合信息③可使碳链达到6个碳原子,合成路线为:
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