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【题目】丙烯酰胺(H2C=CH—CONH2)具有中等毒性,它对人体可造成神经毒性和遗传毒性。丙烯酰胺主要是由高碳水化合物、低蛋白质的植物性食物在加热(120℃以上)烹调过程中形成,特别在烘烤、油炸时更易形成。丙烯酰胺可以进一步形成在工业上有用的聚丙烯酰胺类物质。

回答下列问题:

(1)D的结构简式为___F的结构简式为___

(2)指明下列反应类型:A→B___C→D___

(3)丙烯酰胺有多种同分异构体,写出分子中同时含有醛基和碳碳双键的同分异构体:___

(4)写出D→E的化学方程式:__2分子C在浓硫酸作用下可形成一个六元酯环,该反应的化学方程式为___

【答案】H2C=CH—COOH 水解反应 消去反应 H2C=CH—NH—CHOH2C=C(NH2)—CHOH2N—HC=CH—CHO H2C=CH—COOHNH3→H2C=CH—CONH2H2O 2CH3—CH(OH)—COOH+2H2O

【解析】

A发生水解反应生成B,由AB的分子组成可知,B为葡萄糖,B一定条件下反应生成CC在浓硫酸、加热条件下反应生成DD与氨气反应生成EE通过加聚反应生成聚丙烯酸酰胺F,则E是丙烯酸酰胺H2C=CH-CONH2,结合C的分子式逆推,CCH3CH(OH)COOHDCH2=CH-COOHF2分子的CH3CH(OH)COOH在浓硫酸作用下可形成一个六元酯环,该化合物为,据此解答。

(1)根据上述分析可知,D的结构简式为CH2=CH-COOHF的结构简式为

(2)(C6H10O5)n→C6H12O6发生水解反应;CH3CH(OH)COOH→CH2=CH-COOH发生消去反应;

(3)丙烯酰胺的同分异构体,同时含有醛基和碳碳双键,符合条件的是H2C=CH—NH—CHOH2C=C(NH2)—CHOH2N—HC=CH—CHO

(4)CH2=CH-COOH与氨气反应生成H2C=CH-CONH2和水,化学方程式是:H2C=CH—COOHNH3→H2C=CH—CONH2H2O2分子的CH3CH(OH)COOH在浓硫酸作用下可形成一个六元酯环,该化合物为,反应的化学方程式为2CH3—CH(OH)—COOH+2H2O

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