题目内容
5-氨基酮戊酸盐是一种抗肿瘤药，其合成路线如下：
已知：R-NO2
R-NH2
（1）5-氨基酮戊酸盐中非含氧官能团的名称是
（2）C→D的反应类型为
（3）已知A分子结构中有一个环，A不能使溴水褪色，且核磁共振氢谱图上只有一种环境的氢原子，则A的结构简式为
．
（4）G是B的一种同分异构体，能与NaHCO3溶液反应，能发生银镜反应，1molG与足量金属Na反应能生成1molH2，且G分子中不含甲基，写出一种符合上述条件的G的结构简式
（任写一个）（任写一个）．
（5）写出D→E反应的化学方程式
．
（6）已知
，请结合题中所给信息，写出由CH3CH2COOH、
为原料合成
单体的第一步的合成路线和最后一步的化学方程式（无机试剂任选）．
①第一步的合成路线：
②最后一步的化学方程式：
．
已知：R-NO2
| H2 | Pd/C |
（1）5-氨基酮戊酸盐中非含氧官能团的名称是
氨基
氨基
．（2）C→D的反应类型为
取代反应
取代反应
．（3）已知A分子结构中有一个环，A不能使溴水褪色，且核磁共振氢谱图上只有一种环境的氢原子，则A的结构简式为
（4）G是B的一种同分异构体，能与NaHCO3溶液反应，能发生银镜反应，1molG与足量金属Na反应能生成1molH2，且G分子中不含甲基，写出一种符合上述条件的G的结构简式
（任写一个）（任写一个）（5）写出D→E反应的化学方程式
（6）已知
，请结合题中所给信息，写出由CH3CH2COOH、为原料合成单体的第一步的合成路线和最后一步的化学方程式（无机试剂任选）．①第一步的合成路线：
②最后一步的化学方程式：
分析：（1）根据5-氨基酮戊酸盐的结构判断含有的官能团；
（2）由C与D的结构可知，C→D属于取代反应；
（3）A分子结构中有一个环，A不能使溴水褪色，说明分子中不含C=C，且核磁共振氢谱图上只有一个峰，说明结构对称，结合与甲醇反应的产物可知A为；
（4）G是B的一种同分异构体，能与NaHCO3溶液反应，说明含有-COOH，能发生银镜反应，说明含有-CHO，1molG与足量金属Na反应能生成1molH2，说明还应含有-OH，且G分子中不含甲基，据此书写；
（5）由D、E的结构可知，D→E的反应为取代反应，D中环状基团被-CH2NO2取代；
（6）
的单体为
，先由CH3CH2COOH与SOCl2发生取代反应生成CH3CH2CHOCl，在氯化铝的作用下与苯反应生成
，加成反应生成
，然后发生消去反应可生成，反应流程为：
，据此解答．
（2）由C与D的结构可知，C→D属于取代反应；
（3）A分子结构中有一个环，A不能使溴水褪色，说明分子中不含C=C，且核磁共振氢谱图上只有一个峰，说明结构对称，结合与甲醇反应的产物可知A为
；（4）G是B的一种同分异构体，能与NaHCO3溶液反应，说明含有-COOH，能发生银镜反应，说明含有-CHO，1molG与足量金属Na反应能生成1molH2，说明还应含有-OH，且G分子中不含甲基，据此书写；
（5）由D、E的结构可知，D→E的反应为取代反应，D中环状基团被-CH2NO2取代；
（6）
的单体为，先由CH3CH2COOH与SOCl2发生取代反应生成CH3CH2CHOCl，在氯化铝的作用下与苯反应生成，加成反应生成，然后发生消去反应可生成，反应流程为：，据此解答．解答：解：（1）由5-氨基酮戊酸盐的结构简式可知含有的非氧官能团为氨基，故答案为：氨基；
（2）由C与D的结构可知，C→D属于取代反应，故答案为：取代反应；
（3）A分子结构中有一个环，A不能使溴水褪色，说明分子中不含C=C，且核磁共振氢谱图上只有一个峰，说明结构对称，结合与甲醇反应的产物可知A为，故答案为：；
（4）G是B的一种同分异构体，能与NaHCO3溶液反应，说明含有-COOH，能发生银镜反应，说明含有-CHO，1molG与足量金属Na反应能生成1molH2，说明还应含有-OH，且G分子中不含甲基，则可能的结构简式为，
故答案为：（任写一个）；
（5）由D、E的结构可知，D→E的反应为取代反应，D中环状基团被-CH2NO2取代，反应方程式为：，
故答案为：；
（6）的单体为，先由CH3CH2COOH与SOCl2发生取代反应生成CH3CH2CHOCl，在氯化铝的作用下与苯反应生成，加成反应生成，然后发生消去反应可生成，反应流程为：，
①第一步的合成路线：，故答案为：；
②最后一步的化学方程式为：，
故答案为：．
（2）由C与D的结构可知，C→D属于取代反应，故答案为：取代反应；
（3）A分子结构中有一个环，A不能使溴水褪色，说明分子中不含C=C，且核磁共振氢谱图上只有一个峰，说明结构对称，结合与甲醇反应的产物可知A为
，故答案为：；（4）G是B的一种同分异构体，能与NaHCO3溶液反应，说明含有-COOH，能发生银镜反应，说明含有-CHO，1molG与足量金属Na反应能生成1molH2，说明还应含有-OH，且G分子中不含甲基，则可能的结构简式为
，故答案为：
（任写一个）；（5）由D、E的结构可知，D→E的反应为取代反应，D中环状基团被-CH2NO2取代，反应方程式为：
，故答案为：
；（6）
的单体为，先由CH3CH2COOH与SOCl2发生取代反应生成CH3CH2CHOCl，在氯化铝的作用下与苯反应生成，加成反应生成，然后发生消去反应可生成，反应流程为：，①第一步的合成路线：
，故答案为：；②最后一步的化学方程式为：
，故答案为：
．点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，注意把握有机物官能团的性质和变化，为解答该题的关键，易错点为（5），注意根据物质的性质设计反应流程．
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