题目内容
(2012?河东区二模)5-氨基酮戊酸盐是一种抗肿瘤药,其合成路线如下:

(1)已知A分子结构中有一个环,A不能使溴水褪色,且核磁共振氢谱图上只有一个峰,则A的结构简式为
.
(2)5-氨基酮戊酸盐中含氧官能团的名称是
羰基、酯基
羰基、酯基
;C→D的反应类型为
取代
取代
反应.
(3)G是B的一种同分异构体,能与NaHCO
3溶液反应,能发生银镜反应,1mol G与足量金属Na反应能生成1mol H
2,且G分子中不含甲基,写出一种符合上述条件的G的结构简式
.
(4)写出D→E的反应方程式
(5)已知:

请结合题中所给信息,写出由CH
3CH
2COOH、

为原料合成

单体的路线流程图(无机试剂任选)
合成流程路线图示例如下CH
2=CH
2CH
3CH
2Br
CH
3CH
2OH
.
分析:A分子结构中有一个环,A不能使溴水褪色,说明分子中不含C=C,且核磁共振氢谱图上只有一个峰,说明结构对称,结合与甲醇反应的产物可知A为

,由5-氨基酮戊酸盐的结构简式可知F为

,结合有机物的官能团的结构和性质以及题目要求可解答该题.
解答:解:A分子结构中有一个环,A不能使溴水褪色,说明分子中不含C=C,且核磁共振氢谱图上只有一个峰,说明结构对称,结合与甲醇反应的产物可知A为

,由5-氨基酮戊酸盐的结构简式可知F为

,
(1)由以上分析可知A为

,故答案为:

;
(2)由5-氨基酮戊酸盐的结构简式可知含有的含氧官能团有羰基、酯基,C→D的反应为取代反应,
故答案为:羰基、酯基;取代反应;
(3)G是B的一种同分异构体,能与NaHCO
3溶液反应,说明含有-COOH,能发生银镜反应,说明含有-CHO,1molG与足量金属Na反应能生成1molH
2,说明还应含有-OH,且G分子中不含甲基,则可能的结构简式为

,
故答案为:

(任写一个);
(4)D→E的反应为取代反应,反应的方程式为

,
故答案为:

;
(5)

的单体为

,先由CH
3CH
2COOH与SOCl
2发生取代反应生成CH
3CH
2CHOCl,在氯化铝的作用下与苯反应生成

,加成反应生成

,然后发生消去反应可生成

,反应流程为

,
故答案为:

.
点评:本题考查有机物的合成,为高考常见题型,题目难度中等,注意把握有机物官能团的性质和变化,为解答该题的关键,易错点为(5),注意根据物质的性质设计反应流程.
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